(2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-c]pyrrole-5-one | 1331843-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-c]pyrrole-5-one
• CAS: 1331843-39-0
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₅Si
• 分子量: 411.614
• InChiKey: CMOBSEBNAZGDDE-FPDPHYFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-c]pyrrole-5-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到phaeosphaeride A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed structure of phaeosphaeride A

  摘要：

  通过分子内乙烯阴离子缩醛反应作为关键步骤，实现了拟议的类球藻素A结构首次全合成。该合成表明类球藻素A的构型分配有所改变。

  DOI：

  10.1039/c1ob05612c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-benzyloxy-2-hydroxy-2-methyloctanoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 (2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7-methylene-2-pentyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-c]pyrrole-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed structure of phaeosphaeride A

  摘要：

  通过分子内乙烯阴离子缩醛反应作为关键步骤，实现了拟议的类球藻素A结构首次全合成。该合成表明类球藻素A的构型分配有所改变。

  DOI：

  10.1039/c1ob05612c