3-醛基吲哚-5-甲酸 | 148563-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-醛基吲哚-5-甲酸
• 英文名称: 3-formylindole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-carboxyindole-3-carboxaldehyde；3-formyl-5-carboxyindole；3-formyl-1H-indole-5-carboxylic acid
• CAS: 148563-41-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD06656876
• 分子量: 189.17
• InChiKey: TUXSUQLMUWDUDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-醛基吲哚-5-甲酸 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氰基吲哚-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylbenzofuran derivatives and pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及新颖的噻唑基苯并呋喃衍生物，其具有公式（I），其中R1是低级烷基，L是单键或可被芳基、氧基或羟基取代的低级亚烷基，Q是可被一个或多个适当取代基取代的杂环基；或者是被芳基取代的低级烷氧基，该芳基被一个或多个适当取代基取代，并且至少一个是可被氰基、受保护的羧基、羧基、低级亚烷基、可被氧基取代的杂环基或可被羟基或低级烷氧基取代的胍基取代的低级烷氧基，或其盐，其具有作为白三烯和SRS-A拮抗剂或抑制剂的作用。

  公开号：

  US05994378A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-甲酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.17h， 以99%的产率得到3-醛基吲哚-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供的新型吲哚类衍生物，化学结构通式如下式(I，II)：其中，R1选自‑OCH3和R2选自1‑4个碳链的烷烃基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基，R3选自1‑4个碳链的烷烃基或甲苯基、乙苯基、苯基，R4选自‑COOCH3、‑COOC2H5、n为0‑4的整数。经过计算机辅助药物设计分析，该类化合物在计算机模拟过程中显示出一定地对转化生长因子β(transforming growth factor‑β,TGF‑β)活性的抑制作用。而且抑制TGF‑β可以抑制肿瘤细胞的增殖，因此这类化合物可以作为小分子化合物库中的化合物用来进行抗肿瘤先导化合物的筛选。另外提供上述化合物的合成方法，该方法选用的反应操作条件比较成熟，易于重复实现。

  公开号：

  CN106243012A

文献信息

• [EN] BENZOPYRAN DERIVATIVES HAVING LEUKOTRIENE-ANTAGONISTIC ACTION<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANE A ACTION ANTAGONISTE VIS-A-VIS DES LEUCOTRIENES
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：WO1997034885A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) The present invention relates to novel benzopyran derivatives of formula (I), wherein A is an oxygen or sulfur atom or a methylene group; B and C are: a) when B is a benzofused heterocycle (a) wherein U is an O, S or N atom, Z-Y are two carbon atoms linked by a double or single bond and T is a single bond, a methylene or carbonyl group, C can be a -CONR7-, CSNR7-, -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH- group; b) when B is a phenyl group (b), C can be a -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH- group; D is a 5-tetrazolyl or -COOR8 group, wherein R8 is hydrogen, a (C1-C4)-alkyl or phenylalkyl group; and m and n are integers between 0 and 4. Said compounds show a leukotriene-antagonistic activity, and they are valuable as anti-inflammatory and antiallergic medicaments or in the treatment of cardiovascular diseases.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de benzopyrane de la formule spécifique (I), dans laquelle A est un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe méthylène; B et C sont: a) si B est un hétérocycle benzolé, de formule spécifique (a) dans laquelle U est un atome O, S ou N, Z-Y sont deux atomes de carbone liés par une liaison simple ou double et T représente une liaison simple, un groupe méthylène ou carbonyle, C peut être un groupe -CONR7-, CSNR7-, -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH-; b) si B est un groupe phényle, de formule spécifique (b), C peut être un groupe -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH-; D est un groupe 5-tétrazolyl ou un groupe -COOR8, dans lequel R8 est de l'hydrogène, un groupe alkyl(C1-C4) ou un groupe phénylalkyl; et m et n sont des entiers compris entre 0 et 4. Lesdits composés ont une activité antagoniste vis-à-vis des leucotriènes et exercent une précieuse action curative anti-inflammatoire et anti-allergique ou servent de médicaments pour les maladies cardio-vasculaires.

  本发明涉及新型苯并吡喃衍生物，其化学式（I）中，A是氧原子、硫原子或甲基基团；B和C分别为：a）当B为苯并杂环（a）时，其中U为O、S或N原子，Z-Y是由双键或单键连接的两个碳原子，T为单键、甲基或羰基基团，C可以是-CONR7-、CSNR7-、-SO2NR7-、-CH2O-、-CH=CH-基团；b）当B为苯基（b）时，C可以是-SO2NR7-、-CH2O-、-CH=CH-基团；D为5-四唑基或-COOR8基团，其中R8为氢、（C1-C4）烷基或苯基烷基；m和n为0到4之间的整数。所述化合物表现出白三烯拮抗活性，它们可作为抗炎和抗过敏药物或用于治疗心血管疾病。
• Novel heteroaryl-substituted acetone derivatives as inhibitors of phospholipase a2
  申请人：Lehr Matthias

  公开号：US20060142366A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The invention relates to novel heteroaryl substituted acetone derivatives which inhibit the enzyme phospholipase A 2 , pharmaceutical preparations containing these compounds and a method of producing these compounds.

  本发明涉及新型杂环取代丙酮衍生物，其抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的药物制剂以及制备这些化合物的方法。
• Buzzetti, Franco; Pinciroli, Vittorio; Brasca, M. Gabriella, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 2, p. 69 - 76
  作者：Buzzetti, Franco、Pinciroli, Vittorio、Brasca, M. Gabriella、Crugnola, Angelo、Fustinoni, Silvia、Longo, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, anticancer activities and molecular modeling studies of novel indole retinoid derivatives
  作者：A. Selen Gurkan-Alp、Mine Mumcuoglu、Cenk A. Andac、Emre Dayanc、Rengul Cetin-Atalay、Erdem Buyukbingol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.013

  日期：2012.12

  In this study, novel (E)-3-(5-substituted-1H-indol-3-yl)-1-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one (5(a-e)) derivatives were synthesized and their anticancer effects were determined in vitro. Novel indole retinoid compounds except Se have anti-proliferative capacity in liver, breast and colon cancer cell lines. This anti-proliferative effect was further analyzed in breast cancer cell line panel by using the most potent compound Sa. It was determined that 5a can inhibit proliferation at very low IC50 concentrations in all of the breast cancer cell lines. Here, we present some evidence on apoptotic termination of cancer cell proliferation which may be primarily driven by the inhibition of RXR alpha and, to a lesser extent, RXR gamma. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1-(4-sulfamylphenyl)-3-trifluoromethyl-5-indolyl pyrazolines as cyclooxygenase-2 (COX-2) and lipoxygenase (LOX) inhibitors
  作者：M.V. Ramana Reddy、Vinay K. Billa、Venkat R. Pallela、Muralidhar R. Mallireddigari、Rengasamy Boominathan、Jerome L. Gabriel、E. Premkumar Reddy

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.047

  日期：2008.4.1

  A series of 20 novel 1-(4-sulfamylphenyl)-3-trifluoromethyl-5-indolyl pyrazolines were designed, synthesized, and screened in vitro for anti-inflammatory activity. These compounds were designed for evaluation as dual inhibitors of cyclooxygenases (COX-1 and COX-2) and lipoxygenases (LOX-5, LOX-12, and LOX-15) that are responsible for inflammation and pain. All pyrazoline molecules prepared are optically active and compounds that are more potent in COX-2 inhibitory activity (5a and 5f) were resolved by chiral column and each enantiomer was tested for cyclooxygenase inhibitory activity. Molecular modeling and comparison of molecular models of 5a enantiomers with that of celecoxib model shows that 5a (enantiomer-1) and 5a (enantiomer-2) have more hydrogen bonding interactions in the catalytic domain of COX-2 enzyme than celecoxib. Compounds 5a, 5e, and 5f showed moderate to good LOX-5 and LOX-15 inhibitory activity and this is comparable to that of celecoxib and more potent than rofecoxib. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.