3-氰基吲哚-5-羧酸甲酯 | 194490-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基吲哚-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-cyano-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 194490-33-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: PAFUKZMNTQWTPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-醛基吲哚-5-甲酸 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氰基吲哚-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylbenzofuran derivatives and pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及新颖的噻唑基苯并呋喃衍生物，其具有公式（I），其中R1是低级烷基，L是单键或可被芳基、氧基或羟基取代的低级亚烷基，Q是可被一个或多个适当取代基取代的杂环基；或者是被芳基取代的低级烷氧基，该芳基被一个或多个适当取代基取代，并且至少一个是可被氰基、受保护的羧基、羧基、低级亚烷基、可被氧基取代的杂环基或可被羟基或低级烷氧基取代的胍基取代的低级烷氧基，或其盐，其具有作为白三烯和SRS-A拮抗剂或抑制剂的作用。

  公开号：

  US05994378A1

文献信息

• GaCl₃-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles with <i>N</i>-Cyanosuccinimide
  作者：Xue Wang、Mohamed Makha、Shu-Wei Chen、Huaiji Zheng、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00416

  日期：2019.5.17

  An efficient GaCl3-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using bench-stable electrophilic cyanating agent N-cyanosuccinimide was achieved and afforded 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields and excellent regioselectivities. Notably, this protocol exhibited high reactivity for unprotected indoles and was applicable to a broad range of indole and pyrrole substrates.

  获得了使用台式稳定的亲电氰化剂N-氰基琥珀酰亚胺有效地GaCl 3催化的吲哚和吡咯直接氰化，并以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-氰基吲哚和2-氰基吡咯。值得注意的是，该方案对未保护的吲哚表现出高反应性，并且适用于多种吲哚和吡咯底物。
• [EN] BENZOPYRAZOLE COMPOUNDS AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOPYRAZOLE ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2017136395A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物在治疗和预防由异常裂解系统活性特征的疾病和状况中的方法。
• Benzopyrazole compounds and analogues thereof
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10849883B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  Disclosed are compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by aberrant complement system activity.

  公开了式 I 的化合物及其药学上可接受的盐类。这些化合物是补体系统的抑制剂。还提供了包含式 I 化合物的药物组合物，以及使用该化合物和组合物治疗和预防以补体系统活性异常为特征的疾病和病症的方法。
• THIAZOLYLBENZOFURAN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0880519A1

  公开（公告）日：1998-12-02
• Thiazolybenzofuran derivatives and their use as SRS-A and leukotiene antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1170009B1

  公开（公告）日：2004-04-07