1-(5-methoxyindol-3-yl)-2-nitropropane | 113997-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methoxyindol-3-yl)-2-nitropropane
• 英文别名: 5-methoxy-3-(2-nitro-propyl)-indole；5-Methoxy-3-<2-nitro-propyl>-indol；5-Methoxy-3-(2-nitro-propyl)-indol；5-methoxy-3-(2-nitropropyl)-1H-indole
• CAS: 113997-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: XPMDHLFCZGHQMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  438.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxyindol-3-yl)-2-nitropropane 在 palladium dihydroxide titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 (S)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列α-甲基色胺的对映异构体的合成和5-羟色胺受体亲和力：色胺5-HT1B受体上色胺的结合构象的证据。

  摘要：

  开发了从取代的吲哚制备光学纯的α-甲基色胺（AMT）的方法。序列中的关键步骤是用市售的α-甲基苄基胺的纯对映异构体对取代的吲哚-2-丙烷进行还原胺化，然后通过制备离心（色谱）色谱分离所得非对映异构胺对。然后催化N-脱苄基作用得到纯的AMT对映体。通过2-萘甲酰胺衍生物的手性HPLC分析确定光学纯度。还开发了一种改进的制备吲哚-2-丙烷的方法。为了探究5-羟色胺受体的构效关系，然后在5-HT2拮抗剂受体亚型下测量α-甲基色胺的对映体亲和力，在大鼠额叶皮层匀浆中，[3H]酮色林的位移分别为[3H] 5-羟色胺和[3H] 5-羟色胺的位移。取决于芳香族取代基，受体亚型的对映选择性不同。对于5-羟基或5-甲氧基，S对映体具有更高的亲和力或与R对映体等价。对于4-氧化的α-甲基色胺，在[3H] 5-羟色胺结合位点的选择性是相反的，其中4-羟基或4-甲氧基不增强未取代化合物的亲和力。对于[3H] 5-

  DOI：

  10.1021/jm00402a026
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 5-甲氧基芦竹碱 在 sodium methylate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(5-methoxyindol-3-yl)-2-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  Novel tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acids as inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2)

  摘要：

  A structure-activity relationship study was conducted on a series of tetrahydro-beta-carboline-1-carboxylic acid analogs in order to identify the key functionality responsible for activity against the mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 enzyme (MK-2). The compounds were further evaluated for their ability to inhibit TNF alpha production in U937 cells and in vivo. These compounds represent a novel structural class of compounds capable of inhibiting MK-2 with remarkable selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rialuts reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.070

文献信息

• NICHOLS, DAVID E.;LLOYD, DAVID H.;JOHNSON, MICHAEL P.;HOFFMAN, ANDREW J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1406-1412
  作者：NICHOLS, DAVID E.、LLOYD, DAVID H.、JOHNSON, MICHAEL P.、HOFFMAN, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——