1-(5-methoxyindol-3-yl)-2-propanone | 4761-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methoxyindol-3-yl)-2-propanone
• 英文别名: (5-Methoxy-indol-3-yl)-aceton；(5-methoxy-indol-3-yl)-propan-2-one；1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-one
• CAS: 4761-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: REOTWCAIVDKAQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxyindol-3-yl)-2-propanone 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列α-甲基色胺的对映异构体的合成和5-羟色胺受体亲和力：色胺5-HT1B受体上色胺的结合构象的证据。

  摘要：

  开发了从取代的吲哚制备光学纯的α-甲基色胺（AMT）的方法。序列中的关键步骤是用市售的α-甲基苄基胺的纯对映异构体对取代的吲哚-2-丙烷进行还原胺化，然后通过制备离心（色谱）色谱分离所得非对映异构胺对。然后催化N-脱苄基作用得到纯的AMT对映体。通过2-萘甲酰胺衍生物的手性HPLC分析确定光学纯度。还开发了一种改进的制备吲哚-2-丙烷的方法。为了探究5-羟色胺受体的构效关系，然后在5-HT2拮抗剂受体亚型下测量α-甲基色胺的对映体亲和力，在大鼠额叶皮层匀浆中，[3H]酮色林的位移分别为[3H] 5-羟色胺和[3H] 5-羟色胺的位移。取决于芳香族取代基，受体亚型的对映选择性不同。对于5-羟基或5-甲氧基，S对映体具有更高的亲和力或与R对映体等价。对于4-氧化的α-甲基色胺，在[3H] 5-羟色胺结合位点的选择性是相反的，其中4-羟基或4-甲氧基不增强未取代化合物的亲和力。对于[3H] 5-

  DOI：

  10.1021/jm00402a026
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methoxyindol-3-yl)-2-nitropropane 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-(5-methoxyindol-3-yl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  一系列α-甲基色胺的对映异构体的合成和5-羟色胺受体亲和力：色胺5-HT1B受体上色胺的结合构象的证据。

  摘要：

  开发了从取代的吲哚制备光学纯的α-甲基色胺（AMT）的方法。序列中的关键步骤是用市售的α-甲基苄基胺的纯对映异构体对取代的吲哚-2-丙烷进行还原胺化，然后通过制备离心（色谱）色谱分离所得非对映异构胺对。然后催化N-脱苄基作用得到纯的AMT对映体。通过2-萘甲酰胺衍生物的手性HPLC分析确定光学纯度。还开发了一种改进的制备吲哚-2-丙烷的方法。为了探究5-羟色胺受体的构效关系，然后在5-HT2拮抗剂受体亚型下测量α-甲基色胺的对映体亲和力，在大鼠额叶皮层匀浆中，[3H]酮色林的位移分别为[3H] 5-羟色胺和[3H] 5-羟色胺的位移。取决于芳香族取代基，受体亚型的对映选择性不同。对于5-羟基或5-甲氧基，S对映体具有更高的亲和力或与R对映体等价。对于4-氧化的α-甲基色胺，在[3H] 5-羟色胺结合位点的选择性是相反的，其中4-羟基或4-甲氧基不增强未取代化合物的亲和力。对于[3H] 5-

  DOI：

  10.1021/jm00402a026

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Lopez Omar D.

  公开号：US20110294819A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Composition for proteasome inhibition
  申请人：Proteolix, Inc.

  公开号：EP2260835A2

  公开（公告）日：2010-12-15

  Compositions comprising one or more practically insoluble proteasome inhibitors and a cyclodextrin, particularly a substituted cyclodextrin, substantially increase the solubility of these proteasome inhibitors and facilitate their administration. Such compositions optionally comprise a buffer. Methods of treatment using such compositions are also disclosed:

  由一种或多种几乎不溶解的蛋白酶体抑制剂和环糊精（特别是取代的环糊精）组成的组合物，可大大提高这些蛋白酶体抑制剂的溶解度，便于给药。此类组合物可选择包含缓冲剂。还公开了使用这种组合物进行治疗的方法：
• Biocatalysts and methods for synthesizing derivatives of tryptamine and tryptamine analogs
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US10544402B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present disclosure provides engineered transaminase polypeptides for the production of amines, polynucleotides encoding the engineered transaminases, host cells capable of expressing the engineered transaminases, and methods of using the engineered transaminases to prepare compounds useful in the production of active pharmaceutical agents.

  本公开提供了用于生产胺的工程化转氨酶多肽、编码工程化转氨酶的多核苷酸、能够表达工程化转氨酶的宿主细胞，以及使用工程化转氨酶制备用于生产活性药剂的化合物的方法。
• NICHOLS, DAVID E.;LLOYD, DAVID H.;JOHNSON, MICHAEL P.;HOFFMAN, ANDREW J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1406-1412
  作者：NICHOLS, DAVID E.、LLOYD, DAVID H.、JOHNSON, MICHAEL P.、HOFFMAN, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——
• BIOCATALYSTS AND METHODS FOR SYNTHESIZING DERIVATIVES OF TRYPTAMINE AND TRYPTAMINE ANALOGS
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：EP2828385B1

  公开（公告）日：2018-02-07