2-{[2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-methyl}quinoline | 1608092-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-{[2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-methyl}quinoline
• 英文别名: 2-[[2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]quinoline
• CAS: 1608092-61-0
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂
• 分子量: 384.908
• InChiKey: OMOSQXLDPKJSCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-{[2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-methyl}quinoline
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)–C(sp3) bond formation via copper/Brønsted acid co-catalyzed C(sp3)–H bond oxidative cross-dehydrogenative-coupling (CDC) of azaarenes

  摘要：

  研究人员开发了一种铜/勃氏酸双催化剂促进烷基氮杂烯与叔胺的氧化交叉脱氢偶联反应，以形成C(sp3)-C(sp3)键。该方法在温和的反应条件下使用二氧作为末端氧化剂，可方便地将烷基氮杂烯的苄基 CâH 转化为具有生物活性的药物。

  DOI：

  10.1039/c4gc00038b

文献信息

• A Metal‐Free Oxidative Cross‐Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> ‐Aryl Tetrahydroisoquinolines and 2‐Methylazaarenes Using a Recyclable Oxoammonium Salt as Oxidant in Aqueous Media
  作者：Li Fang、Zhenhua Li、Zhijiang Jiang、Zhiyong Tan、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201600423

  日期：2016.7

  A metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines and 2-methylazaarenes in water under mild conditions has been developed. 4-Acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate was employed as a mild oxidant that can be recovered and reused directly. The reaction proceeds through formation of an iminium ion in situ followed by condensation

  在温和条件下，N-芳基四氢异喹啉和 2-甲基氮杂芳烃在水中的无金属氧化交叉脱氢偶联已被开发出来。4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸盐被用作温和的氧化剂，可以直接回收和再利用。该反应通过原位形成亚胺离子然后与各种亲核试剂缩合进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。