3-fluorophenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate | 1221790-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 3-fluorophenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 英文别名: (3-Fluorophenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1221790-69-7
• 化学式: C₁₀H₄F₁₀O₃S
• 分子量: 394.19
• InChiKey: CWHPQSDIRZTPQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 、 3-fluorophenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 在 三甲基氯硅烷 、 氯化铟 、 氢化铝 、 lithium chloride 、 tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到ethyl 5-(3-fluorophenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化有机铝试剂的直接Pd催化交叉偶联

  摘要：

  一对英俊的夫妇：通过使用简单的Pd催化剂[Pd（tmpp）2 Cl 2 ]（tmpp = tris（2,4,6-三甲氧基苯基）膦）和THF / DMF作为溶剂，各种芳基，杂芳基，苄基和烷基铝试剂可以很容易地与芳基或杂芳基碘化物，溴化物和壬二酸酯交叉偶联，在特殊情况下甚至与氯化物和三氟甲磺酸酯交叉偶联。这种交叉偶联可耐受游离的NH 2基团，醛，酮，酯和硝基官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201205987
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 3-氟苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到3-fluorophenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸盐亲电试剂与NMe 4 F的反应：机理见解，反应性和适用范围

  摘要：

  本文介绍了对芳基氟磺酸盐与四甲基氟化铵（NMe 4 F）进行脱氧氟化的详细研究，并最终确定了参与该转化的其他磺酸盐亲电体。芳基氟磺酸盐的脱氧氟化的19 F NMR光谱监测显示，在反应条件下迅速形成了硫酸二芳基酯。这些中间体可以继续生成氟化产物。然而，带有给电子取代基的硫酸二芳基酯衍生物与NMe 4的反应非常缓慢F.基于这些发现，研究了三氟甲磺酸芳基酯和壬二酸芳基酯衍生物，因为它们不能反应形成硫酸二芳基酯。发现芳基三氟甲磺酸酯是用NMe 4 F脱氧氟化特别有效的亲电子试剂，某些衍生物（即带有电子中性/给体取代基的衍生物）提供的收率高于其芳基氟磺酸酯对应物。计算研究暗示了所有磺酸亲电子试剂的脱氧氟化的相似机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01762