N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-S-(2,4-dinitrophenyl)-3-thio-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester | 331634-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-S-(2,4-dinitrophenyl)-3-thio-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-[(2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azido-4-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyloxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 331634-02-7
• 化学式: C₃₉H₄₂N₆O₁₄S
• 分子量: 850.86
• InChiKey: GZKHOMQAXGBMOI-JOSRIVRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-S-(2,4-dinitrophenyl)-3-thio-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 95percent aq. TFA 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-S-(2,4-dinitrophenyl)-3-thio-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  通过 3-ThioGalNAc 的烷基化化学选择性制备 O-连接的糖肽模拟物

  摘要：

  粘蛋白型寡糖的一个关键分支点是与核心 α-N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 残基相连的 β 1--> 3 糖苷键。我们在此报告了一种合成 O 连接糖肽类似物的策略，该策略用适合通过化学选择性连接构建的硫醚取代了这种连接。关键构建块是 2-叠氮基-3-硫代半乳糖-Thr 类似物，它通过基于芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成掺入肽中。高级寡糖很容易通过相应的 3-thioGalNAc 与 N-溴乙酰胺糖的烷基化产生。“核心1”和“核心3”O-连接糖肽模拟物的快速组装以这种方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja003713q
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-S-(2,4-dinitrophenyl)-3-thio-D-galactopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-S-(2,4-dinitrophenyl)-3-thio-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 3-ThioGalNAc 的烷基化化学选择性制备 O-连接的糖肽模拟物

  摘要：

  粘蛋白型寡糖的一个关键分支点是与核心 α-N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 残基相连的 β 1--> 3 糖苷键。我们在此报告了一种合成 O 连接糖肽类似物的策略，该策略用适合通过化学选择性连接构建的硫醚取代了这种连接。关键构建块是 2-叠氮基-3-硫代半乳糖-Thr 类似物，它通过基于芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成掺入肽中。高级寡糖很容易通过相应的 3-thioGalNAc 与 N-溴乙酰胺糖的烷基化产生。“核心1”和“核心3”O-连接糖肽模拟物的快速组装以这种方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja003713q