(2R,3S)-cis-1-methylcyclohex-6-ene-2,3-diol | 141478-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-cis-1-methylcyclohex-6-ene-2,3-diol
• 英文别名: (-)-(1S,2R)-3-methyl-3-cyclohexene-1,2-diol；(1S,2R)-3-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 141478-45-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: BXTPJLHVYGSCQJ-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-cis-1-methylcyclohex-6-ene-2,3-diol 在 苄基三乙基氯化铵 、 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.7h， 生成 (1R,2R,3S,6R,7S)-2,3-Dihydroxy-1-methyl-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Forman, Grant S.; Hockless, David C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 9, p. 1011 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-methylcyclohexa-4,6-diene 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2R,3S)-cis-1-methylcyclohex-6-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Model Study Directed Towards a Practical Enantioselective Total Synthesis of (-)-Morphine

  摘要：

  通过微生物氧化和分子内Diels-Alder环加成，然后进行Cope重排，从甲苯出发，分八个步骤制备了含有吗啡（1）非芳香部分立体中心的三环环系统10。提供了所有关键化合物的实验数据和光谱数据，并指出了吗啡的短程合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34161

文献信息

• A Comparative Study of the Synthesis of 3-Substituted Catechols using an Enzymatic and a Chemoenzymatic Method
  作者：V. Berberian、C. C. R. Allen、N. D. Sharma、D. R. Boyd、C. Hardacre

  DOI：10.1002/adsc.200600437

  日期：2007.3.5

  A series of cis-dihydrodiol metabolites, available from the bacterial dioxygenase-catalysed oxidation of monosubstituted benzene substrates using Pseudomonas putida UV4 , have been converted to the corresponding catechols using both a heterogeneous catalyst (Pd/C) and a naphthalene cis-diol dehydrogenase enzyme present in whole cells of the recombinant strain Escherichia coli DH5α(pUC129: nar B). A

  使用异种催化剂（Pd / C）和萘类顺式二醇脱氢酶均可将一系列的顺式-二氢二醇代谢物从细菌双加氧酶催化的恶臭假单胞菌UV4氧化为单取代苯底物得到存在于所述重组菌株的全细胞大肠杆菌DH5α（pUC129：NAR乙）。已经对这两种途径对3-取代的邻苯二酚的优点进行了比较研究，发现这两种方法是互补的。已经发现使用氘标记的甲苯顺式-二氢二醇在酶促和化学酶促条件下邻苯二酚形成的机理相似，包括C-1处羟基的区域选择性氧化。已经实现了将生物催化步骤（双加氧酶催化的顺式-二羟基化）与化学催化步骤（Pd / C催化的脱氢）组合成一锅法从母体取代的苯底物中生成邻苯二酚的潜力。
• Synthesis of Saturated Benzodioxepinone Analogues: Insight into the Importance of the Aromatic Ring Binding Motif for Marine Odorants
  作者：Christopher M. Plummer、Robert Gericke、Philip Kraft、Aaron Raynor、Jordan Froese、Tomáš Hudlický、Trevor J. Rook、Oliver A. H. Jones、Helmut M. Hügel

  DOI：10.1002/ejoc.201403142

  日期：2015.1

  As part of our research exploring the influence of molecular variations of Calone 1951® on marine fragrance performance, we report the synthesis, crystal structures, and olfactory analysis of the first saturated benzodioxepinone analogues. By substitution of the aromatic moiety of the benzodioxepinone fragrance molecule with a saturated ring counterpart, we endeavoured to discover the molecular interactions

  作为我们探索 Calone 1951® 分子变异对海洋香水性能影响的研究的一部分，我们报告了第一个饱和苯并二氧杂环己酮类似物的合成、晶体结构和嗅觉分析。通过用饱和环对应物取代苯并二氧杂环己酮香味分子的芳香部分，我们努力发现芳香环和脂肪环与香味受体位点的分子相互作用，并阐明受体内发生的任何潜在手性相互作用。我们的结果表明，芳香环系统是与海洋气味受体结合所必需的，并且添加烯烃或甲基取代基对低受体亲和力几乎没有影响。然而，
• Synthesis and Reactions of Enantiopure Substituted Benzene cis-Hexahydro-1,2-diols
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、M. V. Berberian、K. S. Dunne、C. Hardacre、M. Kaik、B. Kelly、J. F. Malone、S. T. McGregor、P. J. Stevenson

  DOI：10.1002/adsc.200900818

  日期：2010.3.22

  Enantiopure cis‐dihydro‐1,2‐diol metabolites, obtained from toluene dioxygenase‐catalysed cis‐dihydroxylation of six monosubstituted benzene substrates, have been converted to their corresponding cis‐hexahydro‐1,2‐diol derivatives by catalytic hydrogenation via their cis‐tetrahydro‐1,2‐diol intermediates. Optimal reaction conditions for total catalytic hydrogenation of the cis‐dihydro‐1,2‐diols have been

  对映体纯的顺式-二氢-1,2-二醇的代谢物，从甲苯双加氧酶催化的获得的顺式单取代二羟基化六苯底物，已被转换为它们相应的顺式通过催化氢化-六氢-1,2-二醇衍生物通过其顺式-四氢1,2，二醇中间体 使用六种非均相催化剂已经确定了顺式-二氢-1，2-二醇全催化加氢的最佳反应条件。所得苯顺式的相对和绝对构型X射线晶体学和NMR光谱法明确地确定了1-6氢1,2-二醇产品。已经开发出获得对映体纯的顺-六氢-1,2-二醇非对映异构体，解对称内消旋-顺-六氢-1,2-二醇和合成2-取代的环己醇的方法。这些对映体纯的环己醇作为手性试剂的潜力是通过将它们用于从相应的外消旋膦前体合成两种对映体富集的氧化膦而简要评估的。
• Synthetic Studies of Kinamycin Antibiotics: Stereoselective Synthesis of the Highly Oxygenated D-Ring and Construction of the ABD-Ring System of Kinamycins
  作者：Maria-Dimitra Ouzouni、Demosthenes Fokas

  DOI：10.1002/ejoc.201300858

  日期：2013.9

  A concise and stereoselective synthesis of the highly oxygenated D-ring of the kinamycin family of antitumor antibiotics was achieved from commercially available 3-methyl-2-cyclohexen-1-one. The key steps included a regioselective isomerization of a cis-epoxy alcohol, a regioselective reductive ring opening of a benzylidene ketal, and a stereoselective α-hydroxy-directed ketone reduction. The Ullmann

  从市售的 3-methyl-2-cyclohexen-1-one 实现了抗肿瘤抗生素抗激霉素家族的高度氧化 D 环的简洁和立体选择性合成。关键步骤包括顺式环氧醇的区域选择性异构化、亚苄基缩酮的区域选择性还原开环和立体选择性 α-羟基导向的酮还原。溴萘醛 AB 环片段与 α-碘代环己烯酮（一种多功能 D 环前体）之间的 Ullmann 偶联影响了功能化 ABD 环系统的构建，该系统可以提供对激霉素 F 及其结构类似物的访问。
• Aminocyclohexyl ether compounds and uses thereof
  申请人：Cardiome Pharma Corp.

  公开号：EP2298735A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  Aminocyclohexyl ether compounds are disclosed. The compounds of the present invention may be incorporated in compositions and kits. The present invention also discloses uses for the compounds and compositions, including the treatment of arrhythmia.

  本发明揭示了氨基环己基醚化合物。本发明的化合物可以被纳入组合物和试剂盒中。本发明还揭示了化合物和组合物的用途，包括治疗心律失常。