α-Aethoxy-cinnamoyl-anilid | 21646-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Aethoxy-cinnamoyl-anilid
• 英文别名: 2-ethoxy-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 21646-77-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: INNSJYIXKYQLPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Ethoxy-3-phenyl-acrylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-Aethoxy-cinnamoyl-anilid
  参考文献：
  名称：

  N-（苯基丙酮酰）氨基酸的合成和反应。

  摘要：

  α-乙氧基和α-乙酰氧基肉桂酰氯通过分别用亚硫酰氯和草酸酰氯处理α-乙氧基和α-乙酰氧基肉桂酸合成。为了寻找合成N-(苯基丙酮酰)氨基酸的方法，研究了氨基酸酯与肉桂酰氯的反应。从2-溴丙酸酯和羟胺或苄氧胺制备的N-羟基或N-苄氧基-Dl-丙氨酸酯与α-乙氧基肉桂酰氯反应，得到相应的N-(α-乙氧基肉桂酰)衍生物。将L-亮氨酸乙酯与α-乙酰氧基肉桂酰氯反应，得到N-(α-乙酰氧基肉桂酰)-L-亮氨酸乙酯，去除乙酰基在温和碱性条件下容易实现，得到N-(苯基丙酮酰)-L-亮氨酸酯。将该酯与氨反应生成3-苄亚甲基-6-异丁基-2,5-哌嗪二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.224