trans-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-4a-methyl-2(1H)-phenanthrenone | 1686-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-4a-methyl-2(1H)-phenanthrenone
• 英文别名: 7-keto-13β-methyl-5,6,7,8,9,10,13β,14α-octahydrophenanthrene；trans-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2(1H)-phenanthrone；(+/-)-4a-methyl-trans-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-2-one；(+/-)-4a-Methyl-trans-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-2-on；(+/-)-4a-Methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-on；(4aR,10aR)-4a-methyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-one
• CAS: 1686-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: QIVVSCJSQLKHIB-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-4a-methyl-2(1H)-phenanthrenone 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aα-octahydro-9-phenanthrone
  参考文献：
  名称：

  4a-甲基八氢菲的立体选择性合成：一种新方法。三、C-9 和 C-10 替代系列

  摘要：

  摘要 开发了一种取代八氢菲的通用方法，它允许在所有位置立体选择性地引入官能团。该程序使用 4a-甲基-2,3,4,4a,9, 10-六氢菲 1，可通过还原烷基化从菲轻松获得。

  DOI：

  10.1080/00397919308011133
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 trans-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-4a-methyl-2(1H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4a-methyloctahydrophenanthrenes: a novel approach. 1. C-2 and C-3 substituted series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a031

文献信息

• Photochemistry of ketones in solution. 76. Stereospecific photoreduction of polycyclic .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Alexander C. Chan、David I. Schuster

  DOI：10.1021/ja00275a050

  日期：1986.7

  Photolyse de l'hexahydro-2,3,4,4a,9,10 methyl-4a phenanthrone-2 et de la methyl-4a octahydro-2,3,4,4a,5,6,7,8 naphtalenone-2

  Photolyse de l'hexahydro-2,3,4,4a,9,10methyl-4a phenanthrone-2 et de lamethyl-4a八氢-2,3,4,4a,5,6,7,8naphtalenone-2
• Synthesis and solvolytic rearrangement of epimeric 4-methanesulfonyloxy-4a-methyl-trans-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene and their 7-methoxy and 1,1-dimethyl derivatives. Conformationally rigid homobenzylic systems
  作者：Howard W. Whitlock、Paul B. Reichardt、Frank M. Silver

  DOI：10.1021/ja00731a030

  日期：1971.1
• Organic photochemistry. 45. Photochemistry of bichromophoric molecules. Intramolecular excited-state interactions in the cis- and trans-decalin-connected aryl olefins: 7-methylene-4b.beta.-methyl-4b.beta.,5,6,7,8,8a.beta.,9,10-octahydrophenanthrene and its 8a.alpha. isomer
  作者：Michael Pallmer、Harry Morrison

  DOI：10.1021/jo01293a007

  日期：1980.2
• Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 3. Stereochemical consequences of polyolefinic cyclizations initiated by the .alpha.-diazo ketone functionality
  作者：Amos B. Smith、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/ja00398a023

  日期：1981.4
• Addition Reactions of 1-Methyl-2-naphthol with Unsaturated Ketones¹
  作者：Ernest Wenkert、Travis E. Stevens

  DOI：10.1021/ja01591a078

  日期：1956.5