4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-2-phenanthrone | 70524-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-2-phenanthrone
• 英文别名: 7-keto-13β-methyl-5,6,7,8,9,10,13β,14β-octahydrophenanthrene；cis-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-one；cis-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2(1H)-phenanthrone；cis-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-4a-methyl-2(1H)-phenanthrenone；(+/-)-4a-methyl-cis-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-2-one；(+/-)-4a-Methyl-cis-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-2-on；(4aR,10aS)-4a-methyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-one
• CAS: 70524-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: QIVVSCJSQLKHIB-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-2-phenanthrone 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-9-phenanthrone
  参考文献：
  名称：

  4a-甲基八氢菲的立体选择性合成：一种新方法。三、C-9 和 C-10 替代系列

  摘要：

  摘要 开发了一种取代八氢菲的通用方法，它允许在所有位置立体选择性地引入官能团。该程序使用 4a-甲基-2,3,4,4a,9, 10-六氢菲 1，可通过还原烷基化从菲轻松获得。

  DOI：

  10.1080/00397919308011133
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-2-phenanthrone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4a-methyloctahydrophenanthrenes: a novel approach. 1. C-2 and C-3 substituted series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a031

文献信息

• Photochemistry of ketones in solution. 76. Stereospecific photoreduction of polycyclic .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Alexander C. Chan、David I. Schuster

  DOI：10.1021/ja00275a050

  日期：1986.7

  Photolyse de l'hexahydro-2,3,4,4a,9,10 methyl-4a phenanthrone-2 et de la methyl-4a octahydro-2,3,4,4a,5,6,7,8 naphtalenone-2

  Photolyse de l'hexahydro-2,3,4,4a,9,10methyl-4a phenanthrone-2 et de lamethyl-4a八氢-2,3,4,4a,5,6,7,8naphtalenone-2
• Partial Degradation and Reconstitution of Podocarpic Acid. A Novel Method of Hydrolysis of Highly Sterically Hindered Esters¹
  作者：Ernest Wenkert、B. G. Jackson

  DOI：10.1021/ja01534a055

  日期：1958.1
• Organic photochemistry. 45. Photochemistry of bichromophoric molecules. Intramolecular excited-state interactions in the cis- and trans-decalin-connected aryl olefins: 7-methylene-4b.beta.-methyl-4b.beta.,5,6,7,8,8a.beta.,9,10-octahydrophenanthrene and its 8a.alpha. isomer
  作者：Michael Pallmer、Harry Morrison

  DOI：10.1021/jo01293a007

  日期：1980.2
• Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 3. Stereochemical consequences of polyolefinic cyclizations initiated by the .alpha.-diazo ketone functionality
  作者：Amos B. Smith、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/ja00398a023

  日期：1981.4
• Addition Reactions of 1-Methyl-2-naphthol with Unsaturated Ketones¹
  作者：Ernest Wenkert、Travis E. Stevens

  DOI：10.1021/ja01591a078

  日期：1956.5