3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide | 189388-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 3,4,6-tetra-O-acetyl-2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-azido-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 189388-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₉
• 分子量: 414.372
• InChiKey: LAVHDGHTTZJOFY-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型基于碳水化合物的双功能有机催化剂，用于亲核加成至硝基烯烃和亚胺†

  摘要：

  葡萄糖胺已被选择为便宜且容易获得的手性支架，用于合成一系列新颖的对映体纯的双官能的有机催化剂，其带有靠近（硫）脲基的叔氨基。研究了这些化合物作为中性和N质子化物质的催化行为，方法是加入乙酰丙酮 到 β-硝基苯乙烯作为模型反应。在优化的实验条件下，可获得高达93％的化学收率和高达89％的对映选择性。半经验（AM1）计算研究可以为所选催化剂的化学和立体化学行为找到理论依据。还对这些催化剂作为助催化剂进行了初步研究。丙二酸二乙酯的N -Boc亚胺苯甲醛，以高达81％ee的价格提供产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob01240h
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(allyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  由糖基叠氮化物合成两亲性糖基酰胺，而不会瞬间还原成糖基胺。

  摘要：

  在三苯基膦的存在下，保护的糖基叠氮化物在室温下与酰氯反应，以高收率提供糖基酰胺。从β-糖基叠氮化物开始，该反应是高度立体选择性的，并且保持构型发生，而α-叠氮基端基异构体显示出较低的立体选择性，从而产生糖基酰胺的α/β混合物。将反应物应用于几种单糖叠氮化物和具有各种酰基氯的乳糖酰叠氮化物；已证明其通常用于制备1,2-反式β-糖基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00284-0

文献信息

• Enantioselective Organocatalysis of Strecker and Mannich Reactions Based on Carbohydrates
  作者：Christian Becker、Christine Hoben、Horst Kunz

  DOI：10.1002/adsc.200600370

  日期：2007.2.5

  Efficient organocatalysts for enantioselective Strecker and Mannich reactions were constructed from glucosamine as a readily accessible chiral scaffold. A variety of aromatic aldimines were subjected to hydrocyanation with good to excellent yield (72–98 %) and, in part, high enantioselectivity (69–95 % ee). Influence of the catalyst architecture on the enantioselectivity obviously arises from restrictions

  对映选择性Strecker和Mannich反应的有效有机催化剂是由氨基葡萄糖构建的，它是一种易于获得的手性支架。各种芳香醛亚胺都进行了氢氰化，收率良好至优异（72％至98％），部分对映选择性高（ee值为69％至95％）。催化剂结构对对映选择性的影响显然是由于对单糖主链的构象柔韧性施加了限制。在不对称曼尼希反应中，使用所述催化剂已经获得了中等产率（高达76％）和对映选择性（高达58％ee）。
• A One-Pot Synthesis of Glycosyl Amides from Glycosyl Azides Using a Modified Staudinger Reaction
  作者：Valérie Maunier、Paul Boullanger、Dominique Lafont

  DOI：10.1080/07328309708006523

  日期：1997.2