2-Chlor-6-fluorbenzoylessigsaeure-ethylester | 104599-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Chlor-6-fluorbenzoylessigsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 104599-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFO₃
• 分子量: 244.65
• InChiKey: JNOPRTAZRYVGSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 0.09 Torr)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-6-fluorbenzoylessigsaeure-ethylester 在 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-Chlor-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯甲酰氯 在 四氯化碳 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Chlor-6-fluorbenzoylessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual Anion Effects in the Iron‐Catalyzed Formation of 3‐Hydroxyacrylates from Aromatic Aldehydes and Ethyl Diazoacetate
  作者：Luis Gonçalo Alves、Georg Dazinger、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/ejic.201000240

  日期：2010.7

  Due to the lability of one of the CO ligands in trans-[Fe(PNP)-(CO) 2 CI] + this compound is an efficient catalyst for the coupling of a series of aromatic aldehydes with ethyl diazoacetate (EDA), which give, in most cases, selectively 3-hydroxyacrylates rather than β-oxo esters. This reaction is strongly dependent on the nature of the counterion. Whereas with BF 4 - the reaction proceeds with conversions

  由于反式-[Fe(PNP)-(CO) 2 CI] + 中的一个 CO 配体的不稳定性，该化合物是一系列芳香醛与重氮乙酸乙酯 (EDA) 偶联的有效催化剂，可生成在大多数情况下，选择性地使用 3-羟基丙烯酸酯而不是 β-氧代酯。该反应强烈依赖于反离子的性质。而对于 BF 4 - 反应以高达 90% 的转化率进行，对于反离子 NO 3 - 、CF 3 COO - 、CF 3 SO 3 - 、SbF 6 - 和 BAr' 4 - [Ar' = 3 ,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 ]没有反应发生。在 PF 6 的情况下，仅实现了高达 20% 的转化率。通过 DFT/B3LYP 计算建立了芳香醛与 EDA 偶联的可能机制，这使得化学选择性和抗衡离子的作用合理化。
• GROHE K.; HEITZER H. H., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 1, 29-37
  作者：GROHE K.、 HEITZER H. H.

  DOI：——

  日期：——