8α,15(S)-dihydroxy-23,6α-epoxy-labd-13(14),17-dien-16(S),19-olide | 1156005-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8α,15(S)-dihydroxy-23,6α-epoxy-labd-13(14),17-dien-16(S),19-olide
• 英文别名: (2S)-2-[(E,1S)-1-hydroxy-5-[(1S,4R,8S,9R,10R,12R)-10-hydroxy-4,8,10-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-9-yl]-3-methylpent-2-enyl]-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1156005-52-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: GAOMOYCMAISIED-URISLNGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α,15(S)-dihydroxy-23,6α-epoxy-labd-13(14),17-dien-16(S),19-olide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-5-[(1S,4R,8S,9R,10R,12R)-10-hydroxy-4,8,10-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-9-yl]-3-methylpentyl]-4-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpenes作为微管蛋白酪氨酸连接酶抑制剂。构效关系的新见解和新线索的发现

  摘要：

  二十四个新二倍半萜，化合物1 - 24，从地上部分分离丹参蠹。通过1D和2D NMR实验以及ESIMS分析和化学方法阐明了它们的结构。通过一系列化学和生物学方法，包括化学蛋白质组学，表面等离振子共振（SPR）测量和生化分析，评估了丹参中的丹参的生物活性。获得的结果表明，从丹参中分离出的24种酯基内酯中有18种为内酯。与微管蛋白酪氨酸连接酶（TTL）相互作用，该酶参与微管蛋白C端酪氨酸化循环，并抑制癌细胞中的TTL活性。此外，我们的研究结果提供了可用于设计有效的TTL抑制剂的活性/结构关系。

  DOI：

  10.1021/jm801637f