(5-amino-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)methanol | 873310-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-amino-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)methanol
• CAS: 873310-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: CEYXYLASFCVPII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  346.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-amino-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)methanol 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 acetic acid 5-(2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)pent-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的新型α-酮螺缩酮的构建和（±）-terreinol的全合成

  摘要：

  描述了（±）-terreinol的第一个全合成。分子内Pd（II）催化的2-（1'-炔基）苄醇的环异构化反应通过明显的6-内对角线途径形成1 H-异戊二烯环系统，该系统进一步通过H-异戊烯环转化为所需的螺缩酮碘介导的分子内螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.068
• 作为产物：
  描述：

  [Acetyloxy-(2,4-dimethoxy-3-methyl-5-nitrophenyl)methyl] acetate 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (5-amino-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有效的新型α-酮螺缩酮的构建和（±）-terreinol的全合成

  摘要：

  描述了（±）-terreinol的第一个全合成。分子内Pd（II）催化的2-（1'-炔基）苄醇的环异构化反应通过明显的6-内对角线途径形成1 H-异戊二烯环系统，该系统进一步通过H-异戊烯环转化为所需的螺缩酮碘介导的分子内螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.068