(E)-1-(p-cyanophenyl)-3-methyl-3-phenylbut-1-ene | 86983-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(p-cyanophenyl)-3-methyl-3-phenylbut-1-ene
• 英文别名: (E)-4-(3-methyl-3-phenylbut-1-en-1-yl)benzonitrile；4-[(E)-3-methyl-3-phenylbut-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 86983-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: YGYANKXXDZKYJX-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(p-cyanophenyl)-3-methyl-3-phenylbut-1-ene 、 叔丁醇 生成 (Z)-1-(p-cyanophenyl)-3-methyl-3-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  BLUNT, J. W.;COXON, J. M.;ROBINSON, W. T.;SCHUYT, H. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 565-579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (E)-1-(p-cyanophenyl)-3-methyl-3-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Blunt, John W.; Coxon, James M.; Robinson, Ward T., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 565 - 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Aryl-Iodide-Catalyzed Wagner–Meerwein Rearrangements
  作者：Hayden A. Sharma、Katrina M. Mennie、Eugene E. Kwan、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c08150

  日期：2020.9.16

  these rearrangement reactions, with the pathway depending on the identity of the migrating group. In reactions involving alkyl-group migration, intermolecular fluo-ride attack is product- and enantio-determining. In contrast, reactions in which aryl rearrangement occurs proceed through an enantiodetermining intramolecular 1,2-migration prior to fluorination. The fact that both pathways are promoted by

  我们报告了一种通过烷基碘作为立体定义的碳正离子等价物的中间体来实现催化、对映选择性碳正离子重排的策略。β-取代苯乙烯的不对称 Wagner-Meerwein 重排由 C2-对称芳基碘化物 1 催化，以提供对对映体富集的 1,3-二氟化分子的途径，这些分子具有有趣且明确定义的构象特性。Hammett 和动力学同位素效应研究与计算研究相结合，揭示了在这些重排反应中存在两种不同的机制，其途径取决于迁移基团的身份。在涉及烷基迁移的反应中，分子间氟化物攻击是产物和对映体决定性的。相比之下，发生芳基重排的反应在氟化之前通过决定对映体的分子内 1,2-迁移进行。两种途径均由具有高对映选择性的相同手性芳基碘化物催化剂促进，这一事实为不对称催化中反应机制的普遍性提供了令人信服的说明。