6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,1,1,5-tetrafluoro-L-allitol | 173008-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,1,1,5-tetrafluoro-L-allitol
• CAS: 173008-85-0
• 化学式: C₂₂H₂₄F₄O₅
• 分子量: 444.423
• InChiKey: NZBLAHLZTSHJJD-TUFLPTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,1,1,5-tetrafluoro-L-allitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 3 A molecular sieve 、 Dowex 50WX₂ (H⁺-form) 、 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury(II) oxide 、 mercury(II) iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 7-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-α-L-talopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-金牛霉素和-阿霉素的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过3,4-二-O-乙酰基的偶联制得7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-道诺霉素和-阿霉素-2，6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl碘化物与道诺霉素。该合成的关键步骤是甲基α-D-lyxopyranoside的区域选择性氟化，得到4-deoxy-4-fluoro-beta-L-ribopyranoside，以及醛-L-核糖衍生物的C-三氟甲基化得到1 ，1,1-三氟-5-单氟-L-麦芽糖醇衍生物。将合成产物的抗肿瘤活性与2'-脱氧-2'-氟和2'，6'-二脱氧-5'-C-三氟甲基类似物的抗肿瘤活性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00028-2
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-L-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 mercury(II) perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,1,1,5-tetrafluoro-L-allitol
  参考文献：
  名称：

  7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-金牛霉素和-阿霉素的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过3,4-二-O-乙酰基的偶联制得7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-道诺霉素和-阿霉素-2，6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl碘化物与道诺霉素。该合成的关键步骤是甲基α-D-lyxopyranoside的区域选择性氟化，得到4-deoxy-4-fluoro-beta-L-ribopyranoside，以及醛-L-核糖衍生物的C-三氟甲基化得到1 ，1,1-三氟-5-单氟-L-麦芽糖醇衍生物。将合成产物的抗肿瘤活性与2'-脱氧-2'-氟和2'，6'-二脱氧-5'-C-三氟甲基类似物的抗肿瘤活性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00028-2