2-((4-chlorobenzyl)thio)quinoline | 133131-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorobenzyl)thio)quinoline
• 英文别名: 2-(4-chloro-benzylmercapto)-quinoline；2-(4-Chlor-benzylmercapto)-chinolin；2-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]quinoline
• CAS: 133131-96-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNS
• 分子量: 285.797
• InChiKey: VDBYJMUSPKUWFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorobenzyl)thio)quinoline 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-((4-chlorobenzyl)sulfinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为针对 TLR2 和 p53 途径的潜在辐射防护分子的新型喹啉衍生物的设计、合成、生物学评估和计算机研究

  摘要：

  太空电离辐射、辐射装置或核灾难是对人类健康和公共安全的重大威胁。本文以p53凋亡途径和TLR2通路为靶点，寻找潜在的减轻辐射损伤的新型化合物，设计、合成了一系列新型喹啉衍生物，并评价了它们的生物活性。合成的大多数化合物均表现出显着的辐射防护作用，其中该化合物的性能最好。因此，我们验证了其辐射防护活性并研究了其优异活性的机制。结果表明，该化合物不仅显着提高了小鼠受辐射致死后30天的存活率（80%），而且显着减轻了辐射对小鼠造血系统和肠道组织的损伤。机理研究表明，该化合物作用于p53通路，减少辐射诱导的细胞凋亡，同时刺激TLR2上调辐射防护因子的表达。分子动力学研究表明该化合物能够有效地与TLR2蛋白结合，并进一步揭示了结合机制。总而言之，我们研究的所有结果表明喹啉衍生物是一种有效的辐射防护化合物，具有进一步开发的巨大治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116239
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 碘 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((4-chlorobenzyl)thio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为针对 TLR2 和 p53 途径的潜在辐射防护分子的新型喹啉衍生物的设计、合成、生物学评估和计算机研究

  摘要：

  太空电离辐射、辐射装置或核灾难是对人类健康和公共安全的重大威胁。本文以p53凋亡途径和TLR2通路为靶点，寻找潜在的减轻辐射损伤的新型化合物，设计、合成了一系列新型喹啉衍生物，并评价了它们的生物活性。合成的大多数化合物均表现出显着的辐射防护作用，其中该化合物的性能最好。因此，我们验证了其辐射防护活性并研究了其优异活性的机制。结果表明，该化合物不仅显着提高了小鼠受辐射致死后30天的存活率（80%），而且显着减轻了辐射对小鼠造血系统和肠道组织的损伤。机理研究表明，该化合物作用于p53通路，减少辐射诱导的细胞凋亡，同时刺激TLR2上调辐射防护因子的表达。分子动力学研究表明该化合物能够有效地与TLR2蛋白结合，并进一步揭示了结合机制。总而言之，我们研究的所有结果表明喹啉衍生物是一种有效的辐射防护化合物，具有进一步开发的巨大治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116239

文献信息

• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. vii.—Benzyl phenyl sulphides (α-substituted)
  作者：J. E. Cranham、D. Greenwood、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090305

  日期：1958.3

  The synthesis of a number of benzyl phenyl sulphides, substituted in the α-position of the benzyl moiety, is described and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) are tabulated.

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。