3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-2-phenylethynyl-quinoline | 689293-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-2-phenylethynyl-quinoline
• CAS: 689293-44-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NOSi
• 分子量: 385.581
• InChiKey: WDPFNPIMZZZQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-2-phenylethynyl-quinoline 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-acridine
  参考文献：
  名称：

  苯并环化反应中的银 (I) 与金 (I) 催化：获得吖啶的多功能途径

  摘要：

  描述了银/金催化的苯并环化反应。在催化量的金和/或银盐的存在下，甲硅烷基烯醇醚与炔烃的反应在温和条件下发生，以良好到高产率产生相应的多环芳族系统（吖啶、喹啉或萘核）。在所研究的催化剂中，已选择 AgOTf 作为该反应的通用催化剂，该反应可能通过银（I）活化炔基部分进行，导致随后的环异构化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078178
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroquinolin-3-yl)ethan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-2-phenylethynyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯环合反应合成a啶的新方法

  摘要：

  公开了用于合成a啶衍生物的新方法。起始原料是可商购的喹啉，可以通过五个高效步骤将其转化为被TBS保护的烯醇醚和内部炔烃取代的关键喹啉中间体。关键也是最后一步是喹啉中间体的铑催化苯并环化反应，得到所需的多取代a啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.022