methyl 2-tetrahydropyranyloxy-trans-cinnamate | 77837-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-tetrahydropyranyloxy-trans-cinnamate
• 英文别名: (+/-)-2-tetrahydropyran-2-yloxy-trans-cinnamic acid methyl ester；(+/-)-2-Tetrahydropyran-2-yloxy-trans-zimtsaeure-methylester；methyl (E)-3-[2-(oxan-2-yloxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 77837-70-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: NTIVUFHWUOVIMA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-tetrahydropyranyloxy-trans-cinnamate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-1-<2-(tetrahydropyranyloxy)phenyl>-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  芳族视黄酸类似物。合成及药理活性。

  摘要：

  （全-E）-和13（Z）-视黄酸的芳香类似物已被合成为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌。在E系列中，（1E，3E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（7a ），其乙酯5a和环氧乙酯14在抑制肿瘤促进剂诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶的试验中显示出优异的活性，而（1E，3E）-1-（4-碳乙氧基-3-甲基苯基） -2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（5b）没有活性。13（Z）类似物（E）-1-（2-羧苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1,3,5-he a（19）和（E）-1-（2-羟基苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1,3,5-he 27），活动最少。

  DOI：

  10.1021/jm00137a019
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-羟基肉桂酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 2-tetrahydropyranyloxy-trans-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  芳族视黄酸类似物。合成及药理活性。

  摘要：

  （全-E）-和13（Z）-视黄酸的芳香类似物已被合成为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌。在E系列中，（1E，3E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（7a ），其乙酯5a和环氧乙酯14在抑制肿瘤促进剂诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶的试验中显示出优异的活性，而（1E，3E）-1-（4-碳乙氧基-3-甲基苯基） -2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（5b）没有活性。13（Z）类似物（E）-1-（2-羧苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1,3,5-he a（19）和（E）-1-（2-羟基苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1,3,5-he 27），活动最少。

  DOI：

  10.1021/jm00137a019

文献信息

• Preparation and Reactions of o-Hydroxycinnamic Acids and Esters
  作者：Roger Adams、Theodore E. Bockstahler

  DOI：10.1021/ja01141a038

  日期：1952.11