9-methoxybenzo[h]quinoline | 115382-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxybenzo[h]quinoline
• CAS: 115382-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: RJLIPWNOYSPURP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxybenzo[h]quinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到benzo[h]quinolin-9-ol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  NCP钳形铱配合物催化乙醇转移氢化烯烃：范围和机制

  摘要：

  描述了使用乙醇作为氢源实现未活化烯烃的转移氢化 (TH) 的第一种通用催化方法。已经开发出一种新的 NCP 型钳形铱络合物 (BQ-NCOP)IrHCl，其含有刚性苯并喹啉主链，可有效、温和地将未活化的 CC 多键与乙醇进行 TH，形成乙酸乙酯作为唯一的副产品。各种烯烃，包括多取代的烷基烯烃、芳基烯烃和杂原子取代的烯烃，以及含 O 或 N 的杂芳烃和内部炔烃，都是合适的底物。重要的是，(BQ-NCOP)Ir/EtOH 系统在反应性官能团（如酮和羧酸）存在下对烯烃氢化表现出高化学选择性。此外，与 C2D5OD 的反应为氘标记化合物提供了一条便捷的途径。详细的动力学和机理研究表明，单取代烯烃（如 1-辛烯、苯乙烯）和多取代烯烃（如环辛烯 (COE)）表现出基本的机理差异。乙醇的 OH 基团在苯乙烯反应中显示出正常的动力学同位素效应 (KIE)，但在 COE 的情况下显示出显着的反向 KIE。对

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01038
• 作为产物：
  描述：

  在 磷酸三甲酯 、 lithium iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81 %的产率得到9-methoxybenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  用于合成多环杂芳烃的脱氨基环收缩：托达喹啉的简明全合成

  摘要：

  详细介绍了涉及脱氨基收缩级联的制备多环杂芳烃的简明策略。有效的脱氨环收缩涉及联芳基连接的二氢吖庚因的原位甲基化，形成环状铵阳离子，该阳离子经历碱诱导的[1,2]-史蒂文斯重排/脱氢氨化序列。假对称性的存在指导了含吡啶基多环杂芳烃的逆合成分析，使其能够通过叔胺前体的还原环化和脱氨收缩来构建。

  DOI：

  10.1039/d3sc03936f

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclization of Naphthylamines with 1,2- and 1,3-Diols Catalyzed by an Iridium Chloride/BINAP System
  作者：Hiroomi Aramoto、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo801966u

  日期：2009.1.16

  Benzoquinoline derivatives were successfully synthesized by iridium-catalyzed N-heterocyclization of naphthylamines with diols. For instance, the reaction of 1-naphthylamine with 1,3-propanediol catalyzed by IrCl3 combined with BINAP as a ligand produced 7,8-benzoquinoline in quantitative yield. The N-heterocyclization reaction was found to be markedly influenced by the ligands employed. Benzoindoles were also synthesized by the same strategy from napthylamines with 1,2-diols. A reaction mechanism for the N-heterocyclization of naphthylamines with 1,3-diols by IrCl3 was proposed.
• HAROUTOUNIAN, SERKOS A.;KATZENELLENBOGEN, JOHN A., PHOTOCHEM. AND PHOTOBIOL., 47,(1988) N 4, 503-516
  作者：HAROUTOUNIAN, SERKOS A.、KATZENELLENBOGEN, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——