(1R,3S,4S,5R,10S,13R,14R,17R)-1-acetoxy-3-(benzoyloxy)-4,10,13,14-tetramethyl-17-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-7-oxo-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylic acid | 1200792-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4S,5R,10S,13R,14R,17R)-1-acetoxy-3-(benzoyloxy)-4,10,13,14-tetramethyl-17-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-7-oxo-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylic acid
• CAS: 1200792-83-1
• 化学式: C₃₉H₅₂O₇
• 分子量: 632.838
• InChiKey: GJGLVFQJNMJENH-MUTVWCJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5R,10S,13R,14R,17R)-1-acetoxy-3-(benzoyloxy)-4,10,13,14-tetramethyl-17-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-7-oxo-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到fomitellic acid B
  参考文献：
  名称：

  泛酸B的全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了Fometellic酸B（2）的第一个全合成过程，后者是DNA聚合酶α和β的有效抑制剂。该合成具有两个关键特征：（i）通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化，立体选择性地构建具有所有必要手性中心的AB环系统；（ii）B环中的烯酮部分是通过烯烃的异构化然后进行烯丙基氧化而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.088
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5R,10S,13R,14R,17R)-1-acetoxy-3-(benzoyloxy)-4,10,13,14-tetramethyl-7-oxo-17-((R)-5-oxopentan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylic acid 、 碘化异丙基三苯鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到(1R,3S,4S,5R,10S,13R,14R,17R)-1-acetoxy-3-(benzoyloxy)-4,10,13,14-tetramethyl-17-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-7-oxo-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  泛酸B的全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了Fometellic酸B（2）的第一个全合成过程，后者是DNA聚合酶α和β的有效抑制剂。该合成具有两个关键特征：（i）通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化，立体选择性地构建具有所有必要手性中心的AB环系统；（ii）B环中的烯酮部分是通过烯烃的异构化然后进行烯丙基氧化而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.088