(+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexane-1-methanol | 89949-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexane-1-methanol
• 英文别名: [(7R,8S)-7-methyl-8-prop-1-en-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]methanol
• CAS: 89949-87-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: NPNVTGKDNXPXIV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexane-1-methanol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 (4aR,8aR)-8a-methyl-5-methylidene-3,4,4a,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 (-)-N-(4-methylenedioxycyclohexenyl-2-methylidene)-L-tert-leucine tert-butyl ester 、 碘甲烷 生成 ((7S,8S)-8-Isopropenyl-7-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-methanol 、 (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexane-1-methanol 、 ((7R,8R)-8-Isopropenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6

文献信息

• Asymmetric total synthesis of antileukemic sesquiterpene (+)-ivalin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Fumio Masumi、Toyoharu Yamashita、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99876-9

  日期：1984.1
• TOMIOKA, KIYOSHI;MASUMI, FUMIO;YAMASHITA, TOYOHARU;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 643-650
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、MASUMI, FUMIO、YAMASHITA, TOYOHARU、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——