[4R,5R,6R,(S)R]-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-6-(2-tert-butylsulfinylmethyl)-[1,3,2]dioxasilinane | 1179975-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4R,5R,6R,(S)R]-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-6-(2-tert-butylsulfinylmethyl)-[1,3,2]dioxasilinane
• CAS: 1179975-04-2
• 化学式: C₂₁H₄₂O₅SSi
• 分子量: 434.713
• InChiKey: VMKKSVBDEZPROL-AHPUYNBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4R,5R,6R,(S)R]-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-6-(2-tert-butylsulfinylmethyl)-[1,3,2]dioxasilinane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以67%的产率得到(4S,5S,6R)-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-[1,3,2]dioxasilinane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j
• 作为产物：
  描述：

  [(S)R]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-3-methyl-1-(t-butylsulfinyl)-hexan-2-ol 、 二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到[4R,5R,6R,(S)R]-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-6-(2-tert-butylsulfinylmethyl)-[1,3,2]dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j