(3R,4S)-3-hydroxy-4-((E)-prop-1-enyl)cyclopentanone | 1188500-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-hydroxy-4-((E)-prop-1-enyl)cyclopentanone
• 英文别名: (3R,4S)-3-hydroxy-4-[(E)-prop-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1188500-86-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: LFDUULYDDGAAIY-KXXRLVDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-hydroxy-4-((E)-prop-1-enyl)cyclopentanone 、 苯基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称脱对称—环酮的裂解

  摘要：

  全面合成的第一步：中 环环丙烷环戊酮和环氧环戊酮的标题反应是通过具有硫脲的金鸡纳生物碱催化的，该生物碱具有良好或优异的对映选择性（参见方案）。通过包含亲核试剂，该概念扩展到单锅不对称去对称化-片段化-迈克尔加成。还证明了基于该方法的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.200903253
• 作为产物：
  描述：

  反式-1--丙烯-1-基-硼酸 、 (4R)-(+)-羟基-2-环戊酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以44 mg的产率得到(3R,4S)-3-hydroxy-4-((E)-prop-1-enyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称脱对称—环酮的裂解

  摘要：

  全面合成的第一步：中 环环丙烷环戊酮和环氧环戊酮的标题反应是通过具有硫脲的金鸡纳生物碱催化的，该生物碱具有良好或优异的对映选择性（参见方案）。通过包含亲核试剂，该概念扩展到单锅不对称去对称化-片段化-迈克尔加成。还证明了基于该方法的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.200903253