6-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline | 1355582-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• 英文别名: 6-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin
• CAS: 1355582-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₇BClNO₂
• 分子量: 289.569
• InChiKey: FCFQNUQKKDWIQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline 在 copper diacetate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.156 g的产率得到6-chloro-3-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  带有芳基化的芳烃的邻位/对位导向基团的亚硝化

  摘要：

  在本文中，我们报道了荟萃芳烃的-nitration轴承邻/对位用铱催化的C-H硼化反应之后是新开发的铜（II）粗频哪醇的芳基硼酸酯入的催化的变换引导组（多个）以一锅的方式对应的硝基芳烃。该协议允许的合成元-nitrated芳烃是乏味来制备或使用现有的方法需要多步合成。该反应可耐受多种邻位/对位导向基团，例如-F，-Cl，-Br，-CH 3，-Et，-i Pr -OCH 3和-OCF 3。它还提供对π电子缺陷杂环的硝基衍生物（例如吡啶和喹啉衍生物）的区域选择性访问。该方法的应用在复杂分子的后期修饰中以及在以克级制备到FDA批准的药物Nilotinib途中的中间体中得到了证明。最后，我们证明了通过该策略获得的硝基产物也可以通过Baran的胺化方案直接转化为苯胺或受阻胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201901633
• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 6-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  带有芳基化的芳烃的邻位/对位导向基团的亚硝化

  摘要：

  在本文中，我们报道了荟萃芳烃的-nitration轴承邻/对位用铱催化的C-H硼化反应之后是新开发的铜（II）粗频哪醇的芳基硼酸酯入的催化的变换引导组（多个）以一锅的方式对应的硝基芳烃。该协议允许的合成元-nitrated芳烃是乏味来制备或使用现有的方法需要多步合成。该反应可耐受多种邻位/对位导向基团，例如-F，-Cl，-Br，-CH 3，-Et，-i Pr -OCH 3和-OCF 3。它还提供对π电子缺陷杂环的硝基衍生物（例如吡啶和喹啉衍生物）的区域选择性访问。该方法的应用在复杂分子的后期修饰中以及在以克级制备到FDA批准的药物Nilotinib途中的中间体中得到了证明。最后，我们证明了通过该策略获得的硝基产物也可以通过Baran的胺化方案直接转化为苯胺或受阻胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201901633