(2S)-2-[(4S,5S)-2-ethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]but-3-yn-2-ol | 107954-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(4S,5S)-2-ethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 107954-38-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: NQISFUYJLFUMHW-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4S,5S)-2-ethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]but-3-yn-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到(2S)-2-[(4S,5S)-2-ethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性亲核加成手性开链α-酮缩醛：（R）-和（S）-甲戊内酯的合成

  摘要：

  高立体选择性加成格氏试剂的手性开链α，-ketoacetals（ ，）已经实现。还描述了该反应在（R）-和（S）-甲戊内酯的关键中间体（，）的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84463-9
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 生成 (2S)-2-[(4S,5S)-2-ethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性亲核加成手性开链α-酮缩醛：（R）-和（S）-甲戊内酯的合成

  摘要：

  高立体选择性加成格氏试剂的手性开链α，-ketoacetals（ ，）已经实现。还描述了该反应在（R）-和（S）-甲戊内酯的关键中间体（，）的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84463-9

文献信息

• Tamura, Yasumitsu; Annoura, Hirokazu; Fuji, Masahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4736 - 4746
  作者：Tamura, Yasumitsu、Annoura, Hirokazu、Fuji, Masahiro、Yoshida, Takayuki、Takeuchi, Ritsuko、Fujioka, Hiromichi

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;ANNOURA, HIROKAZU;FUJI, MASAHIRO;YOSHIDA, TAKAYUKI;TAKE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4736-4746
  作者：TAMURA, YASUMITSU、ANNOURA, HIROKAZU、FUJI, MASAHIRO、YOSHIDA, TAKAYUKI、TAKE+

  DOI：——

  日期：——