methyl (-)-(4R,4aS,6aR,10S,12aR,12bS)-8-oxo-4,10,12b-trimethyltetradecahydro-1H-6a,10-methanocycloocta[a]naphthalene-4-carboxylate | 1446093-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (-)-(4R,4aS,6aR,10S,12aR,12bS)-8-oxo-4,10,12b-trimethyltetradecahydro-1H-6a,10-methanocycloocta[a]naphthalene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-15-oxotetracyclo[11.3.1.01,10.04,9]heptadecane-5-carboxylate
• CAS: 1446093-63-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: SJWKNDFUQPXRBH-JUVIBUPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-(4R,4aS,6aR,10S,12aR,12bS)-8-oxo-4,10,12b-trimethyltetradecahydro-1H-6a,10-methanocycloocta[a]naphthalene-4-carboxylate 、 邻苯二酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以82%的产率得到(-)-(4R,4aS,6aR,10S,12aR,12bS)-spiro[2’,8]-(benzo[1,3]dioxo)-4,10,12b-trimethyltetradecahydro-1H-6a,10-methanocycloocta[a]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-异甜菊醇作为有机化学的多功能前手性池构建块

  摘要：

  (–)-异甜菊醇可通过对常见替代甜味剂进行酸性处理而大量获得。(-)-异甜菊醇的两个官能团出现在对映-拜尔烷支架的同一侧，相互的 C-C 距离约为 7 A。由于相邻的甲基，它们独特的凹面排列经历了强烈的不对称环境。因此，这种构建块已在超分子化学和有机催化中得到了多种应用。调查了这些区域和该支架的化学修饰及其生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300447
• 作为产物：
  描述：

  methyl (-)-(4R,4aS,6aR,9S,10S,12aR,12bS)-9-hydroxy-8-oxo-4,10,12b-trimethyltetradecahydro-1H-6a,10-methanocycloocta[a]naphthalene-4-carboxylate 在 trimethylsulfonium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到methyl (-)-(4R,4aS,6aR,10S,12aR,12bS)-8-oxo-4,10,12b-trimethyltetradecahydro-1H-6a,10-methanocycloocta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有扩展环 D 和各种氧官能团的 (-)-异甜菊醇衍生物

  摘要：

  (–)-Isosteviol 是一种独特的前手性池构建块，随时可用。两个官能团都以凹面方式排列。骨架上的甲基部分也指向这个方向，在靠近这些官能团的地方创造了一个强烈的不对称环境。酮和羧基功能的略微不同的取向限制了其在构建超分子结构中作为光学纯二价构建块的使用。通过选择性转化，(-)-异甜菊醇的环 D 可以扩展并配备含氧官能团，提供各种有用的刚性结构单元，具有明确的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200970