octyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 161767-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-2)Man3Ac4Ac6F(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(b)-O-octyl；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(fluoromethyl)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-octoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161767-38-0
• 化学式: C₅₉H₇₈FNO₂₀
• 分子量: 1140.26
• InChiKey: RUTMEGVCAVCWIL-JVVZNZOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6S)-3-acetoxy-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-fluoromethyl-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：甘露糖残基在βDGlcNAc（1→2）αDMan（1→6）βDGlcOR中的作用

  摘要：

  βGlcNAc（1→2）αMan（1→6）βGlc-O（CH 2）7 CH 3（4）是对N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-V（GlcNAcT-V）特有的受体，该分支酶控制细胞的生物合成。表面Asn连接的寡糖。化学合成了4的三个类似物，其中中心甘露糖残基在O-3处被O-甲基化，在O-6处被氟取代了6-OH基团，通过NMR光谱进行了表征，并进行了动力学评估GlcNAcT-V的底物。连同使用先前描述的4的导数获得的结果得出的结论是，Man残基上的OH基团都不对酶的识别至关重要。这些结果应简化这种重要的肿瘤相关酶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80389-4
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 氰化汞 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 mercury dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 octyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：甘露糖残基在βDGlcNAc（1→2）αDMan（1→6）βDGlcOR中的作用

  摘要：

  βGlcNAc（1→2）αMan（1→6）βGlc-O（CH 2）7 CH 3（4）是对N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-V（GlcNAcT-V）特有的受体，该分支酶控制细胞的生物合成。表面Asn连接的寡糖。化学合成了4的三个类似物，其中中心甘露糖残基在O-3处被O-甲基化，在O-6处被氟取代了6-OH基团，通过NMR光谱进行了表征，并进行了动力学评估GlcNAcT-V的底物。连同使用先前描述的4的导数获得的结果得出的结论是，Man残基上的OH基团都不对酶的识别至关重要。这些结果应简化这种重要的肿瘤相关酶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80389-4