2-fluoro-3-(2-nitrophenyl)-acrylic acid ethyl ester | 209846-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-(2-nitrophenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-fluoro-3-(2-nitrophenyl)acrylate；ethyl (Z)-2-fluoro-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 209846-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₄
• 分子量: 239.203
• InChiKey: VGRCNQBGADBEMQ-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-(2-nitrophenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(Z)-ethyl 3-(2-aminophenyl)-2-fluoroacrylate
  参考文献：
  名称：

  ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶抑制剂，特别是HDAC8，用于治疗癌症和其他疾病和疾病，以及所述抑制剂的合成和应用。

  公开号：

  US20160264518A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 caesium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-fluoro-3-(2-nitrophenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过脱酰基从 α-氟-β-酮酯立体选择性合成 α-氟-α,β-不饱和酯的简便温和的方法

  摘要：

  α-氟-β-酮酯的高度立体选择性烯化反应用于合成α-氟-α,β-不饱和酯已经被开发出来。烯化在一个步骤中结合了亲核加成、分子内亲核加成和消除，并为α-氟-α,β-不饱和酯提供了一种简便的合成方法，α-氟-α,β-不饱和酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体功能组转换。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378917

文献信息

• Efficient Nucleophilic Fluoromethylation and Subsequent Transformation of Alkyl and Benzyl Halides Using Fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：G. K. Surya Prakash、Sujith Chacko、Habiba Vaghoo、Nan Shao、Laxman Gurung、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol8029627

  日期：2009.3.5

  of alkyl and benzyl halides using α-fluoro-α-(phenylsulfonyl)methane (1) as a highly versatile reagent is reported. Using benzyl halides, stereospecific one-pot synthesis of α-fluorovinyl compounds such as α-fluorostyrylsulfones, α-fluorocinnamates, and α-fluorochalcones has been achieved. The methodology has been extended toward the synthesis of α-substituted fluoroalkane derivatives using selective

  报道了一种使用α-氟-α-（苯基磺酰基）甲烷（1）作为高度通用的试剂进行烷基和苄基卤的亲核氟甲基化的有效方法。使用苄基卤，已经实现了α-氟乙烯基化合物如α-氟苯乙烯基砜，α-氟肉桂酸酯和α-氟代查耳酮的立体定向一锅合成。该方法已经扩展到使用选择性还原性脱磺酰化条件合成α-取代的氟代烷烃衍生物的方法。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of α-Fluoro-α,β-Unsaturated Esters under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiaochun Yu、Aishan Ren、Xiongjun Yang、Jing Hong

  DOI：10.1055/s-2008-1078213

  日期：——

  A microwave-assisted approach for the synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters from ethyl bromofluoroacetate, aldehydes, and triphenylphosphine in the presence of Zn-Cu under solvent-free conditions was achieved. The reaction was accomplished within five minutes with good product yields.

  实现了在无溶剂条件下，在 Zn-Cu 存在下，从溴氟乙酸乙酯、醛和三苯基膦合成 α-氟-α,β-不饱和酯的微波辅助方法。反应在五分钟内完成，产物收率良好。
• Alpha-cinnamide compounds and compositions as HDAC8 inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10266487B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶（尤其是 HDAC8）的抑制剂，可用于治疗癌症及其他疾病和失调，还涉及上述抑制剂的合成和应用。
• US9745253B2
  申请人：——

  公开号：US9745253B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ALPHA-CINNAMIDE ET COMPOSITIONS COMME INHIBITEURS DE HDAC8
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016149099A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.