Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 219564-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 219564-83-7
• 化学式: C₂₈H₃₁F₃NO₁₂P
• 分子量: 661.523
• InChiKey: OFIPBBWHIUYLGE-WSGIOKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal Dowex-H⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 potassium carbonate 、 胍 作用下， 反应 0.5h， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yl] ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-和β-d-葡糖胺-1-磷酸及其衍生物

  摘要：

  α-和β-d-氨基葡萄糖-1-磷酸酯的衍生物以及α-d-半乳糖胺-1-磷酸酯以及游离的β-d-氨基葡萄糖-1-磷酸酯的衍生物通过立体选择性地制备。衍生自相应的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氟乙酰胺基-α-d-己基吡喃糖基溴化物与磷酸二苄酯的1，2-恶唑啉的开口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01838-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-和β-d-葡糖胺-1-磷酸及其衍生物

  摘要：

  α-和β-d-氨基葡萄糖-1-磷酸酯的衍生物以及α-d-半乳糖胺-1-磷酸酯以及游离的β-d-氨基葡萄糖-1-磷酸酯的衍生物通过立体选择性地制备。衍生自相应的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氟乙酰胺基-α-d-己基吡喃糖基溴化物与磷酸二苄酯的1，2-恶唑啉的开口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01838-3