9-(4-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-(3-nitrophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione | 1092575-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-(3-nitrophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
• CAS: 1092575-40-0
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₅
• 分子量: 500.594
• InChiKey: KSBYKKYJVIRMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 间硝基苯胺 在 melamine-formaldehyde resin supported H⁺ 作用下， 反应 0.1h， 以90%的产率得到9-(4-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-(3-nitrophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  三聚氰胺-甲醛树脂在水中和无溶剂条件下支持H+催化三组分合成1,8-二氧代-十氢吖啶衍生物

  摘要：

  摘要 在三聚氰胺-甲醛树脂负载的 H+ 存在下，使用各种醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和硫脲在水中方便实用地合成了 1,8-二氧十氢吖啶衍生物（ MFRH) 作为催化剂。在无溶剂条件下，以醋酸铵和芳香胺为氮源，也可以快速高效地合成1,8-二氧十氢吖啶和N-取代的1,8-二氧十氢吖啶衍生物。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0053

文献信息

• A Rapid and Convenient Synthesis of Acridine Derivatives Using Camphor Sulfonic Acid Catalyst
  作者：D. S. Bhagat、S. U. Tekale、A. K. Dhas、S. U. Deshmukh、R. P. Pawar、P. S. Kendrekar

  DOI：10.1080/00304948.2018.1549907

  日期：2019.1.2

  against lung cancer. Acridines inhibit RNA synthesis. Several catalysts have been used for the synthesis of N-substituted 3,3,6,6-tetramethyl-9,10-diphenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-(2H,5H)-dione derivatives (4); these include [2-MPyH]OTf, SBA Pr-SO3H, 19 DABCO-PEG ionic liquid, SiO2/ ZnCl2, 21 Cu doped nano ZnO, SiO2I, 23 silica bonded N-propyl sulfamic acid, BNBTS, K2CO3 and Cu2Cl2. 26 Some of

  吖啶最初是作为染料开发的，自 20 世纪初以来，它们的各种特性一直受到人们的关注。吖啶衍生物对人白血病细胞显示出良好的细胞毒活性。它们被发现是治疗转移性乳腺癌细胞的有效药物。吖啶可用于化学传感器、染料、荧光探针、抗惊厥药、镇痛药、高血压药和抗炎药以及手性光学材料。Proflavin 已被用作抗菌剂和抗真菌剂。吖啶类如奎纳克林、吡咯啶和吖啶已被用作抗疟药。吖啶已被用作单药或与其他抗肿瘤药物联合用于治疗急性非淋巴细胞性和淋巴细胞性白血病以及肺癌。吖啶抑制RNA合成。几种催化剂已用于合成 N-取代 3,3,6,6-四甲基-9,10-二苯基-3,4,6,7,9,10-六氢吖啶-1,8-(2H,5H )-二酮衍生物 (4); 这些包括 [2-MPyH]OTf、SBA Pr-SO3H、19 DABCO-PEG 离子液体、SiO2/ZnCl2、21 Cu 掺杂纳米 ZnO、SiO2I、23 二氧化硅键合