(+/-)-(α)-1-<3-(p-fluorobenzoyl)propyl>-3-methyl-4-phenyl-4-piperidinol | 109765-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(α)-1-<3-(p-fluorobenzoyl)propyl>-3-methyl-4-phenyl-4-piperidinol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-4-[(3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidin-1-yl]butan-1-one
• CAS: 109765-70-0
• 化学式: C₂₂H₂₆FNO₂
• 分子量: 355.452
• InChiKey: JKXPWDUACRNDOH-VGSWGCGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 (+/-)-(α)-1-<3-(p-fluorobenzoyl)propyl>-3-methyl-4-phenyl-4-piperidinol 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(+/-)-(α)-1-<3-(p-fluorobenzoyl)propyl>-3-methyl-4-phenyl-4-(propionyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-丁酮苯丙氨酸类化合物中的止痛/镇痛作用联合。

  摘要：

  为了检测它们与阿片样物质和多巴胺受体同时相互作用的能力，在体外和体内试验中合成并评估了一些在氮上具有对氟丁苯酮链的4-苯基-4-哌啶子醇，相应的酯和相关化合物。丙酰氧基衍生物显示出良好的止痛和抗精神病药活性。β-构型在哌啶环上带有3-甲基取代基，不仅具有镇痛活性（如先前对pro啶酮的研究结果所预期的那样），而且还具有抗精神病活性，是活性更高的形式。氟哌啶醇及其丙酸酯也作为参考化合物进行了测试。

  DOI：

  10.1021/jm00393a037
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(α)-1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-4-piperidinol hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-(α)-1-<3-(p-fluorobenzoyl)propyl>-3-methyl-4-phenyl-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  N-丁酮苯丙氨酸类化合物中的止痛/镇痛作用联合。

  摘要：

  为了检测它们与阿片样物质和多巴胺受体同时相互作用的能力，在体外和体内试验中合成并评估了一些在氮上具有对氟丁苯酮链的4-苯基-4-哌啶子醇，相应的酯和相关化合物。丙酰氧基衍生物显示出良好的止痛和抗精神病药活性。β-构型在哌啶环上带有3-甲基取代基，不仅具有镇痛活性（如先前对pro啶酮的研究结果所预期的那样），而且还具有抗精神病活性，是活性更高的形式。氟哌啶醇及其丙酸酯也作为参考化合物进行了测试。

  DOI：

  10.1021/jm00393a037