(3S,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-5-hydroxymethylcyclopentene-3,4-diol | 503303-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-5-hydroxymethylcyclopentene-3,4-diol
• 英文别名: [(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 503303-03-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QTCOVVVATSWRDP-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-5-hydroxymethylcyclopentene-3,4-diol 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-5-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-cyclopent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Isomers of neplanocin A and 2′-deoxyneplanocin A possessing a C-1′/C-6′ double bond

  摘要：

  Missing among the unsaturated carbocyclic nucleosides is the 1',6'-double bond isomer of neplanocin A. A practical synthesis of this compound and its 2'-deoxy derivative is reported from readily accessible cyclopentenols. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.061
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 二苯并-18-冠醚-6 、 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-5-hydroxymethylcyclopentene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes

  摘要：

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。

  DOI：

  10.1039/b207509a

文献信息

• Synthesis of 2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyl spiro cyclopentyl carbocyclic uridine analog as potential inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：Uma S. Singh、Chung K. Chu

  DOI：10.1080/15257770.2019.1697448

  日期：2020.2.20

  Abstract Synthesis of 1-((4 R,5S,6R,7R)-5,6-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)spiro[2.4]heptan-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (12) and its phosphoramidate prodrug 18 is reported. The synthesis of the targeted compound 12 was initiated from triol 1. By the introduction of a substituent methylene group at 6-position of 4, followed by Simmons-Smith cyclopropanation and amination, key intermediate 10 was synthesized

  摘要 1-((4 R,5S,6R,7R)-5,6-二羟基-7-(羟甲基)螺[2.4]庚烷-4-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的合成(12)及其氨基磷酸酯前药18有报道。目标化合物12的合成从三醇1开始。通过在4的6位引入取代基亚甲基，然后进行Simmons-Smith环丙烷化和胺化，合成了关键中间体10。中间体胺10用于合成核苷12。此外，核苷12衍生为2'-α-羟基-2'-β-甲基（23）和2'-α-氟-2'-β-甲基(27) 类似物。对螺环丙基碳环尿苷类似物 12、18、23 和 27 的所有合成衍生物进行了抗 HCV 活性评估，但本文报道的所有化合物均未显示任何抗 HCV 活性。
• Chiral syntheses of 6′-β-fluoroaristeromycin, 6′-β-fluoro-5′-noraristeromycin and aristeromycin
  作者：Xue-qiang Yin、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.163

  日期：2005.10

  accessibility to the biologically promising 6′-β-fluoroaristeromycin is lacking. Its preparation and that of the 5′-nor analogue are described. Along the way, a new method to aristeromycin arose as an outgrowth of a requisite structure proof.

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。
• [EN] SPIRO [2.4]HEPTANES FOR TREATMENT OF FLAVIVIRIDAE INFECTIONS<br/>[FR] SPIRO[2,4]HEPTANES DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR FLAVIVIRUS
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2013123138A3

  公开（公告）日：2015-03-12