2-amino-2-N:3-O-carbonyl-2-deoxy-5,6-isopropylidene-D-glucose diethyl acetal | 18422-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-N:3-O-carbonyl-2-deoxy-5,6-isopropylidene-D-glucose diethyl acetal
• 英文别名: (4R)-4r-diethoxymethyl-5t-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-oxazolidin-2-one；2-amino-N,O³-carbonyl-O⁵,O⁶-isopropylidene-D-2-deoxy-glucose diethyl acetal
• CAS: 18422-15-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇
• 分子量: 319.355
• InChiKey: OTZQOVFJHPTUAX-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-N:3-O-carbonyl-2-deoxy-5,6-isopropylidene-D-glucose diethyl acetal 在 钯 barium dihydroxide 、 苯甲醛二甲缩醛 、 氢气 、 氰化汞 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 4-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosyl>-2-acetamido-2-deoxy-5,6-isopropylidene-3-O-(2-ethoxymethoxymethyl)-D-glucose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and Biological Activities of Two Disaccharide Dipeptides Corresponding to the Repeating Units of Bacterial Peptidoglycan

  摘要：

  两种二糖二肽，即O-(N-乙酰-β-d-氨基葡萄糖苷)-(1→4)-N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸（2）和O-(N-乙酰-β-肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸)-(1→4)-N-乙酰-D-氨基葡萄糖（3），对应于细胞壁肽聚糖的部分结构，通过相同的氨基葡萄糖二糖作为共同中间体合成而成。因此，选择性地在中间体的任一糖基上引入乳酸基团，分别获得了两个二糖，这些二糖在还原端或非还原端含有肽聚酸。肽基部分的偶联及去保护处理生成了2和3。生物测试结果显示，2和3的免疫刺激活性与N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸的活性相同，而后者是表达这些活性所需的最小结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1411

文献信息

• The synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-α-L-fucopyranosyl-α-D-glucose
  作者：Mohammed A.E. Shaban、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81395-6

  日期：1971.12

  Abstract Condensation of 2,3,4-tri- O -acetyl-α- L -fucopyranosyl bromide with the 2,3-carbonate of 2-amino-2-deoxy-5,6- O -isopropylidene- D -glucose diethyl acetal, in the presence of mercuric cyanide or silver carbonate, gave the 2,3-carbonate of 2-amino-2-deoxy-5,6- O -isopropylidene-4- O -(tri- O -acetyl-α- L -fucopyranosyl)- D -glucose diethyl acetal in 32 and 13% yield, respectively. Hydrolysis

  摘要2,3-，4-三-O-乙酰基-α-L-富二氢呋喃基溴化物与2-氨基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖二乙缩醛的2,3-碳酸酯缩合在氰化汞或碳酸银的存在下，得到2-氨基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-4-O-（三-O-乙酰基-α-L- fucopyranosyl）-D-葡萄糖二乙缩醛的产率分别为32％和13％。碱水解乙酰基和碳酸酯保护基，酸水解乙缩醛和异丙叉基，然后引入N-乙酰基，得到标题二糖，其特征在于六-O-乙酰基衍生物。该二糖可用作参考化合物，用于研究通过酶水解或用酸或糖蛋白和糖脂部分水解获得的碳水化合物片段，
• Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXIV. Darstellung und Reaktionen der freien 2,4‐Diamino‐2,4‐didesoxy‐ <scp>D</scp> ‐galactose
  作者：Hans Paulsen、Ulrich Grage

  DOI：10.1002/cber.19741070624

  日期：1974.6

  2-Amino-4-azido-2,4-didesoxy-D-galactopyranose·HCl (9) erhalten. Hydrierung von 9 in stark saurer Lösung führt zur 2,4-Diamino-2,4-didesoxy-D-galactopyranose·2 HCl (10), in schwach saurer Lösung dagegen zu dem Pyrrolidinderivat 12. Aus dem Dihydrochlorid 10 freigesetzte 2,4-Diamino-2,4-didesoxy- D-galactose liegt in einem Gleichgewicht von Pyranose-, Pyrrolidin- und Pyrrolin-Form 15 ⇋ 16 ⇋ 17 vor, in dem die

  第三人以saure水解DES Azidozuckers 4，DER第三人以亲核取代黚DAS offenkettige甲苯磺酸盐2 zugänglichIST，wird 2-氨基-4-叠氮基-2,4- didesoxy-d吡喃半乳糖·HCl的（9）erhalten。Hydrierung von 9 in鲜明的saurerLösungführtzur 2,4-Diamino-2,4-Def=https://www.molaid.com/MS_348133 target="_blank">2,4-didesoxy-D-galactopyranose·2 HCl（10），在schwach saurerLösungDAgegen zu dEM Pyrrolidinderivat 12中。AUS DEM二盐酸盐10 freigesetzte 2,4-二氨基-2,4- didesoxy- d半乳糖liegt在einEM Gleichgewicht冯Pyranose-，吡咯烷UND吡咯啉表格15 ⇋ 16 ⇋ 17
• The synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-d-mannopyranosyl-d-glucose
  作者：Mohammed A.E. Shaban、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85952-2

  日期：1976.12

  6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside. Removal of the 2-O-acetyl group, followed by oxidation with acetic anhydridedimethyl sulfoxide, gave a beta-D-arabino-hexosid-2-ulose (25). After reduction with sodium borohydride, removal of the benzyl groups gave crystalline 2-acetamido-2-deoxy-4-O-beta-D-mannopyranosyl-D-glucose (27). The anomeric configuration of the glycosidic

  4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物与2-氨基-2-N，3-O-羰基-5.6-O-异亚丙基-D-葡萄糖的缩合乙缩醛出乎意料地得到了2-氨基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-4-O-（4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-D （-甘露吡喃糖基）-5，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖二乙缩醛，通过去酯化然后乙酰化进一步转化成先前已知的2-氨基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-5，6-O-异亚丙基-4-O-α-D-甘露吡喃糖基-D-葡萄糖二乙缩醛及其四-O-乙酰基衍生物。苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基缩合溴得到苄基2-乙酰氨基-4-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷。除去
• Synthesis of N-acetyl-β-D-glucosaminyl-(1-4)-N-acetylmuramyl- L -alanyl-D-isoglutamine
  作者：Shoichi Kusumoto、Koji Yamamoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95237-2

  日期：1978.1
• Synthesis of amino-sugar disaccharides
  作者：K. Heyns、R. Harrison、K. Propp、H. Paulsen

  DOI：10.1039/c19660000671

  日期：——