(4R)-4r-diethoxymethyl-5t-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(toluene-4-sulfonyloxy)-methyl]-oxazolidin-2-one | 53372-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4r-diethoxymethyl-5t-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(toluene-4-sulfonyloxy)-methyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-amino-N,O³-carbonyl-O⁵,O⁶-isopropylidene-O⁴-(toluene-4-sulfonyl)-D-2-deoxy-allose diethyl acetal
• CAS: 53372-81-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₉S
• 分子量: 473.544
• InChiKey: FYDMNWHAAPOTAE-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4r-diethoxymethyl-5t-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(toluene-4-sulfonyloxy)-methyl]-oxazolidin-2-one 在 镍 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R)-5t-[(R)-acetylamino-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-4r-diethoxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  单糖mit stickstoffhaltigem环，XXXIV。2,4-二氨基-2,4-二脱氧-D-半乳糖

  摘要：

  第三人以saure水解DES Azidozuckers 4，DER第三人以亲核取代黚DAS offenkettige甲苯磺酸盐2 zugänglichIST，wird 2-氨基-4-叠氮基-2,4- didesoxy-d吡喃半乳糖·HCl的（9）erhalten。Hydrierung von 9 in鲜明的saurerLösungführtzur 2,4-Diamino-2,4-didesoxy-D-galactopyranose·2 HCl（10），在schwach saurerLösungdagegen zu dem Pyrrolidinderivat 12中。AUS DEM二盐酸盐10 freigesetzte 2,4-二氨基-2,4- didesoxy- d半乳糖liegt在einem Gleichgewicht冯Pyranose-，吡咯烷UND吡咯啉表格15 ⇋ 16 ⇋ 17

  DOI：

  10.1002/cber.19741070624
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-N:3-O-carbonyl-2-deoxy-5,6-isopropylidene-D-glucose diethyl acetal 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (4R)-4r-diethoxymethyl-5t-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(toluene-4-sulfonyloxy)-methyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  单糖mit stickstoffhaltigem环，XXXIV。2,4-二氨基-2,4-二脱氧-D-半乳糖

  摘要：

  第三人以saure水解DES Azidozuckers 4，DER第三人以亲核取代黚DAS offenkettige甲苯磺酸盐2 zugänglichIST，wird 2-氨基-4-叠氮基-2,4- didesoxy-d吡喃半乳糖·HCl的（9）erhalten。Hydrierung von 9 in鲜明的saurerLösungführtzur 2,4-Diamino-2,4-didesoxy-D-galactopyranose·2 HCl（10），在schwach saurerLösungdagegen zu dem Pyrrolidinderivat 12中。AUS DEM二盐酸盐10 freigesetzte 2,4-二氨基-2,4- didesoxy- d半乳糖liegt在einem Gleichgewicht冯Pyranose-，吡咯烷UND吡咯啉表格15 ⇋ 16 ⇋ 17

  DOI：

  10.1002/cber.19741070624