(S)-3-bromo-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol | 121758-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-bromo-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-3-bromo-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol
• CAS: 121758-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: JHWYTVUNAJJSHR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-bromo-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol 在 硝基甲烷 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以91%的产率得到(S)-4-cyclohexyl-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种实用有效的醛对映选择性烯丙基化方法

  摘要：

  La 反应 d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 手性 avec des aldehydes Fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective

  DOI：

  10.1021/ja00196a082
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1-丙烯 、 环己烷基甲醛 在 锰 、 三乙胺 iron(III) 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptadionate 、 chromium(III) bromide 、 [2-(4-t-Bu-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl]-NH-SO₂-CH₂-Ph 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-3-bromo-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol 、 (S)-3-bromo-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fe/Cr-和Co/Cr-介导的醛的不对称2-卤代烯丙基化

  摘要：

  报告了以催化不对称方式将醛和 3-bromo-2-halopropenes 偶联的第一个例子。偶联反应通过使用手性磺酰胺-Cr 络合物（由 1d、CrBr3、Fe(III) 或 Co(II)、Et3N 和 Mn 原位制备）、TMSCl 和 2,6-二甲基吡啶进行。此处报告的方法操作简单且可扩展，提供具有合成有用水平的对映体过量的 3-卤代烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja045557j