methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(1S,2S,4S,5R,6S,9S,11R,14R,15S,18S,23R)-6,10,10,14,15,21,21-heptamethyl-25-oxo-3,24-dioxaheptacyclo[16.5.2.01,15.02,4.05,14.06,11.018,23]pentacosan-9-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate | 95851-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(1S,2S,4S,5R,6S,9S,11R,14R,15S,18S,23R)-6,10,10,14,15,21,21-heptamethyl-25-oxo-3,24-dioxaheptacyclo[16.5.2.01,15.02,4.05,14.06,11.018,23]pentacosan-9-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 95851-43-7
• 化学式: C₄₂H₆₄O₁₄
• 分子量: 792.962
• InChiKey: VXPHJKPZOLHXOM-UOSGREPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(1S,2S,4S,5R,6S,9S,11R,14R,15S,18S,23R)-6,10,10,14,15,21,21-heptamethyl-25-oxo-3,24-dioxaheptacyclo[16.5.2.01,15.02,4.05,14.06,11.018,23]pentacosan-9-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以42 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Momordica cochinchinensis Spreng. II. Isolation and characterization of the root saponins, Momordins I, II and III.

  摘要：

  从木鳖子（Momordica cochinchinensis SPRENG. 葫芦科）的根中分离出三种皂苷，命名为木鳖子苷I、II和III。它们的结构通过化学和光谱证据确定为：木鳖子苷I（3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷基的齐墩果酸）、木鳖子苷II（木鳖子苷I的28-O-β-D-葡萄糖苷）和木鳖子苷III（3β-羟基-11α, 12α-环氧-齐墩果-28, 13-内酯的3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷）。木鳖子苷II被证实与从大苞赤瓟和中华赤瓟块根中分离出的hemsloside Ma1相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1
• 作为产物：
  描述：

  momordin III 在 盐酸 、 甲醇 、 Amberlite IRC-84 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(1S,2S,4S,5R,6S,9S,11R,14R,15S,18S,23R)-6,10,10,14,15,21,21-heptamethyl-25-oxo-3,24-dioxaheptacyclo[16.5.2.01,15.02,4.05,14.06,11.018,23]pentacosan-9-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Momordica cochinchinensis Spreng. II. Isolation and characterization of the root saponins, Momordins I, II and III.

  摘要：

  从木鳖子（Momordica cochinchinensis SPRENG. 葫芦科）的根中分离出三种皂苷，命名为木鳖子苷I、II和III。它们的结构通过化学和光谱证据确定为：木鳖子苷I（3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷基的齐墩果酸）、木鳖子苷II（木鳖子苷I的28-O-β-D-葡萄糖苷）和木鳖子苷III（3β-羟基-11α, 12α-环氧-齐墩果-28, 13-内酯的3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷）。木鳖子苷II被证实与从大苞赤瓟和中华赤瓟块根中分离出的hemsloside Ma1相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1