4-(hex-5-en-1-yl)cyclohexan-1-one | 1374656-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(hex-5-en-1-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 4-Hex-5-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 1374656-41-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: LPZKMRZDRJIILI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hex-5-en-1-yl)cyclohexan-1-one 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-(E)-4-(5-oxohex-3-en-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃转化为直链 α,β-不饱和酮：Pd(II)/高价碘共催化瓦克氧化-脱氢

  摘要：

  使用钯 (II) 和高价碘助催化，开发了一种温和的（35 °C，无布朗斯台德酸）串联瓦克氧化-末端烯烃脱氢反应。该反应直接从易于获得的末端烯烃中得到直链芳基和烷基 α,β-不饱和酮，收率良好（每步平均 75%），具有优异的官能团耐受性以及化学和立体选择性。人们发现高价碘助催化剂对于脱氢至关重要，但作为化学计量氧化剂并不有效。

  DOI：

  10.1021/ja402651q
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-6-(hex-5-en-1-yl)cyclohexen-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到4-(hex-5-en-1-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃转化为直链 α,β-不饱和酮：Pd(II)/高价碘共催化瓦克氧化-脱氢

  摘要：

  使用钯 (II) 和高价碘助催化，开发了一种温和的（35 °C，无布朗斯台德酸）串联瓦克氧化-末端烯烃脱氢反应。该反应直接从易于获得的末端烯烃中得到直链芳基和烷基 α,β-不饱和酮，收率良好（每步平均 75%），具有优异的官能团耐受性以及化学和立体选择性。人们发现高价碘助催化剂对于脱氢至关重要，但作为化学计量氧化剂并不有效。

  DOI：

  10.1021/ja402651q

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Hydroalkylation of Internal Olefin with Cycloalkanone to Directly Access Polycyclic Systems
  作者：Ai‐Fang Wang、Jin‐Miao Tian、Xiao‐Jing Zhao、Zi‐Hao Li、Ye Zhang、Ka Lu、Hong Wang、Shu‐Yu Zhang、Yong‐Qiang Tu、Tong‐Mei Ding、Yu‐Yang Xie

  DOI：10.1002/anie.202308858

  日期：2023.9.25

  We developed a novel SPD-NH2 organocatalyst that works cooperatively with a PdII complex to catalyze the asymmetric intramolecular hydroalkylation. It demonstrates great reactivity, enantio- and diastereoselectivity (up to 99 % ee and 20 : 1 dr). Moreover, bridged or fused bicyclic systems can be conveniently transformed into diverse di-, tri-, and tetracyclic scaffolds for further conversion into

  我们开发了一种新型SPD-NH 2有机催化剂，它与Pd II配合物协同作用，催化不对称分子内加氢烷基化。它具有出色的反应活性、对映选择性和非对映选择性（高达 99 % ee 和 20 : 1 dr）。此外，桥联或稠合双环系统可以方便地转化为不同的二环、三环和四环支架，以进一步转化为生物学上重要的化合物。