3-ethoxy-6-(hex-5-en-1-yl)cyclohexen-2-enone | 127016-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-6-(hex-5-en-1-yl)cyclohexen-2-enone
• CAS: 127016-87-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: WNAZEDUUYXJEML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-6-(hex-5-en-1-yl)cyclohexen-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 4-(hex-5-en-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃转化为直链 α,β-不饱和酮：Pd(II)/高价碘共催化瓦克氧化-脱氢

  摘要：

  使用钯 (II) 和高价碘助催化，开发了一种温和的（35 °C，无布朗斯台德酸）串联瓦克氧化-末端烯烃脱氢反应。该反应直接从易于获得的末端烯烃中得到直链芳基和烷基 α,β-不饱和酮，收率良好（每步平均 75%），具有优异的官能团耐受性以及化学和立体选择性。人们发现高价碘助催化剂对于脱氢至关重要，但作为化学计量氧化剂并不有效。

  DOI：

  10.1021/ja402651q
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 、 3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 生成 3-ethoxy-6-(hex-5-en-1-yl)cyclohexen-2-enone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锥状细胞重排：掩蔽的烯反应

  摘要：

  有人提出了一种新型的4-取代的2-环己烯-1-酮碳环热重排，涉及“掩蔽”烯反应，并提供了通往螺环环己烯酮系统的简便途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99352-3