2,7-Dihydroxy-5,10-dimethyl-tricyclo[5.3.1.12,6]dodeca-4,9-diene-3,8,11,12-tetraone | 16481-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,7-Dihydroxy-5,10-dimethyl-tricyclo[5.3.1.12,6]dodeca-4,9-diene-3,8,11,12-tetraone
• CAS: 16481-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: VNJJONSCFLETCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲五倍子酚 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,7-Dihydroxy-5,10-dimethyl-tricyclo[5.3.1.12,6]dodeca-4,9-diene-3,8,11,12-tetraone 、 、
  参考文献：
  名称：

  使用邻苯三酚型模型化合物了解儿茶素在氧化缩合反应中的区域选择性。

  摘要：

  儿茶素存在于许多食物中，包括茶。这些化合物具有生物活性。先前的研究表明，儿茶素在氧化时形成二聚体，并且似乎具有明显的区域选择性作用。然而，二聚化机理和区域选择性还不是很清楚。因此，我们研究了四种具有不同取代基的表没食子儿茶素（EGC）的邻苯三酚型模型化合物在水中的当量氯化铜和30％二氧六环的氧化反应。在B环中具有2C-2C或2C-4C键的化合物以不同的产物比率获得。每种化合物的氧化速率的比较表明，具有对应于EGC C环1位的氧原子的模型化合物经历了缓慢的氧化。此外，使用密度泛函理论计算，我们发现，这些化合物的最高占据分子轨道能量高于其他化合物。此外，已证实在C环1位具有A环和氧原子的2C-2C键合氧化产物具有最高的热力学稳定性。从这些结果可以看出，儿茶素B环的区域选择性缩合反应与A环之间的相互作用有关，如先前的研究所示，并且在C环的1位上存在氧。 EGC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01612