(1S,3S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethoxybutane-1,3-diol | 81534-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethoxybutane-1,3-diol
• CAS: 81534-61-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₆
• 分子量: 250.292
• InChiKey: SORBZSRLGNEXEL-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethoxybutane-1,3-diol 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-deoxy-D-arabino-hexose
  参考文献：
  名称：

  通过硼螯合物将β-羟基酮立体选择性还原为1,3-二醇的高选择性1,3-不对称诱导

  摘要：

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80006-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三(2-甲基丙基)硼烷 、 air 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1S,3S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethoxybutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过硼螯合物将β-羟基酮立体选择性还原为1,3-二醇的高选择性1,3-不对称诱导

  摘要：

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80006-x

文献信息

• NARASAKA, KOICHI;PAI, FONG-CHANG, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2233-2238
  作者：NARASAKA, KOICHI、PAI, FONG-CHANG

  DOI：——

  日期：——