三(2-甲基丙基)硼烷 | 1116-39-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三(2-甲基丙基)硼烷
• 中文别名: 三异丁基硼烷
• 英文名称: triisobutylborane
• 英文别名: Triisobutyl-boran；Tri-i-butylboran；Tri-iso-butylborat；trii-butylborane；tris(2-methylpropyl)borane
• CAS: 1116-39-8
• 化学式: C₁₂H₂₇B
• 分子量: 182.157
• InChiKey: XDSSGQHOYWGIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188°C
• 密度：
  0.7380
• 熔点：
  -88.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S25,S36/37/39,S45,S7/8
• 危险类别码：
  R19,R34,R15,R11
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-甲基丙基)硼烷 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 4,4-二甲基-2-氧唑啉 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 碘甲烷 作用下， 生成 二异丁基酮
  参考文献：
  名称：

  Baba, Tsutomu; Suzuki, Akira, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 367 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 三(2-甲基丙基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  烯烃与三烷基硼催化剂的聚合。一、氯乙烯与丙烯腈的聚合

  摘要：

  发现三烷基硼是用于聚合具有较大极性的一些烯烃的优良催化剂。氯乙烯和丙烯腈用这种催化剂在较低的温度下聚合，通常得到白色聚合物。氯乙烯在本体溶液和乳液体系中聚合，并研究了聚合速率或产率与催化剂浓度之间的关系。通常，聚氯乙烯的分子量较小（小于50,000）。丙烯腈的聚合主要在溶液体系中进行研究。通常，聚丙烯腈的分子量相当大。

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.229
• 作为试剂：
  描述：

  环己烯 在 三(2-甲基丙基)硼烷 作用下， 生成 三环己基硼烷
  参考文献：
  名称：

  1238.炔烃与三烷基硼烷的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006669

文献信息

• A NEW SYNTHETIC METHOD FOR 1-METHOXY-2-ALKANONES FROM 1,2-DIMETHOXYETHENYLLITHIUM AND ORGANOBORANES
  作者：Junji Koshino、Takahiro Sugawara、Toshinobu Yogo、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.933

  日期：1983.6.5

  1-Methoxy-2-alkanones are prepared from ate-complexes formed from 1,2-dimethoxyethenyllithium and trialkylboranes by the reaction with BF3:Et2O, followed by basic hydrogen peroxide oxidation.

  1-甲氧基-2-烷酮是通过以下方法制备的：由1,2-二甲氧基乙烯基锂与三烷基硼烷形成的络合物，经BF3:Et2O反应后，再用碱性过氧化氢进行氧化。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF α-BROMOKETONES FROM VINYLOXYBORANES OBTAINED BY THE REACTION OF ORGANOBORANES WITH α, β-UNSATURATED KETONES
  作者：Norio Miyaura、Masahiro Harada、Mitsuomi Itoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1973.1145

  日期：1973.11.5

  Free-radical addition reaction of organoboranes to α, β-unsaturated ketones forms corresponding vinyloxyboranes (3) as the intermediate. Methanolysis of the dibromoderivatives which should be obtained by bromination of the initially formed vinyloxyboranes provides a convenient one-step synthetic procedure of α-bromoketones from organoboranes in good yields.

  有机硼烷与 α, β-不饱和酮的自由基加成反应形成相应的乙烯基氧基硼烷 (3) 作为中间体。应该通过对最初形成的乙烯基氧基硼烷进行溴化而获得的二溴代衍生物的甲醇分解提供了一种方便的一步合成方法，从有机硼烷中以良好的收率合成 α-溴酮。
• THE REACTION OF LITHIUM TRIALKYL(1-ALKYNYL)BORATES WITH ORTHOESTERS IN THE PRESENCE OF TITANIUM TETRACHLORIDE. A NEW SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Shoji Hara、Hidetaka Dojo、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.285

  日期：1983.3.5

  Trialkyl(1-alkynyl)borates readily available from trialkylboranes and lithium acetylides react with orthoesters in the presence of titanium tetrachloride, followed by the oxidation with hydrogen peroxide and sodium hydroxide to give the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  三烷基（1-炔基）硼酸盐很容易从三烷基硼烷和乙炔锂中获得，在四氯化钛存在下与原酸酯反应，然后用过氧化氢和氢氧化钠氧化，得到相应的 α,β-不饱和羰基化合物。
• An electron spin resonance study of alkyl radical addition to diethyl vinylphosphonate
  作者：Jehan A. Baban、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/p29810000161

  日期：——

  The irreversible addition of alkyl radicals to diethyl vinylphosphonate to give the α-phosphorylalkyl radicals (1) has been studied by e.s.r. spectroscopy at 233 K in hydrocarbon solvents. The rate constants for addition (kadd) have R·+ H2CCHP(O)(OEt)2 [graphic omitted] RCH2ĊHP(O)(OEt)2(1) been determined relative to those (2kAt) for self-reaction of (1) for a series of addenda. The values of 2kAt

  已在烃溶剂中于233 K下通过电离能谱研究了将烷基不可逆地加成到乙烯基膦酸二乙酯上以生成α-磷酰基烷基（1）。速率常数的加法（ķ加载）具有R·+ H 2 Ç CHP（O）（OET）2 [图形省略] RCH 2 CHP（O）（OET）2相对确定的（1）到过的那些（2 ķ甲t）（1）对于一系列附加物的自反应。2 k A t的值已在（1; R = Me）（2.0×10 9 dm 3 mol –1 s ）的单独的动力学esr实验中测量。–1）和（1； R = Bu t）（5.0×10 8 dm 3 mol –1 s –1），因此获得了k add的绝对值。速率常数ķ附加沿该系列R增大·=我·（2.5×10 3分米3摩尔-1小号-1）
• Organoboron compounds—XVIII Alkylbromoboranes and relative disproportionation tendencies of alkylhaloboranes
  作者：P.A. McCusker、J.H. Bright

  DOI：10.1016/0022-1902(66)80115-x

  日期：1966.10

  The disproportionation tendencies of alkylbromoboranes are significantly different from those of the corresponding alkylchloro and alkylfluoro compounds. Alkyldibromoboranes undergo slow thermal disproportionation to boron bromide and trialkylboranes on fractional distillation while alkyldichloro- and difluoroboranes are completely resistant to disproportionation under the same conditions. Dialkylbromoboranes

  烷基溴硼烷的歧化倾向与相应的烷基氯和烷基氟化合物的歧化倾向明显不同。烷基二溴硼烷在分馏中经历缓慢的热歧化，生成溴化硼和三烷基硼烷，而烷基二氯和二氟硼烷在相同条件下完全抵抗歧化。二烷基溴硼烷完全抵抗二烷基氟硼烷的热歧化。平衡实验表明，歧化趋势的这些差异是热力学而非动力学因素的结果。伯烷基溴硼烷 通过使合适的化学计算量的溴化硼与伯三烷基硼烷在140°以上反应，可以方便地以高收率制备二烷基溴硼烷或其混合物。三异propylborane，即使在乙硼烷的存在下，不与溴化硼反应，直到广泛异构化异丙酯到Ñ发生丙基的基团。三小号只有部分异构化-butylborane反应，得到纯的二-明显的产率小号-butylbormoborane。