4',7-二羟基-5-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)黄烷酮 | 521-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4',7-二羟基-5-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)黄烷酮
• 中文别名: 异黄腐醇
• 英文名称: isoxanthohumol
• 英文别名: 7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)chroman-4-one；IXN；7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 521-48-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: YKGCBLWILMDSAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 - 187°
• 沸点：
  585.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Isoxanthohumol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,3-Dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,3-Dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8-(3-methyl-2-
别名
butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
: C21H22O5
分子式
: 354.40 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 存于阴凉处 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 结晶, 纤维
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 175 - 185 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
微溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
不点燃
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

异黄腐酚是一种来自啤酒花和啤酒的异戊二烯基类黄酮。它不仅对几种人类癌细胞系具有抗增殖作用，还能抑制肿瘤激发动物肺转移灶的形成，并展现出对抗疱疹病毒（HSV1和HSV2）及牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',7-二羟基-5-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)黄烷酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到黄腐酚
  参考文献：
  名称：

  柚皮素合成黄腐酚和黄腐酚-d3

  摘要：

  报道了从容易获得的柚皮素中六步合成黄腐酚 ( 1a ) 及其 d 3 -衍生物 ( 1b )。通过 Mitsunobu 反应引入异戊二烯侧链，随后铕催化的 Claisen 重排和碱基介导的色原酮打开得到 α,β-共轭酮系统。化合物1b用作两种波兰啤酒中1a的稳定同位素稀释测定的内标。

  DOI：

  10.1039/d1ra05443k
• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4',7-二羟基-5-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  葎草中的异戊二烯类黄酮

  摘要：

  摘要 从蛇麻花雌花序的树脂部分分离得到五种黄酮类化合物，以及四种已知的啤酒花黄酮类化合物，即黄腐酚、2',4',6',4-四羟基-3'-C-异戊二烯查尔酮、异黄腐酚。和6-异戊二烯基柚皮素。新的啤酒花化合物被鉴定为 2',4',6',4-tetrahydroxy-3'-C-geranylchalcone, 5'-prenylxanthohumol, 6",6"-二甲基吡喃 (2",3": 3',4 ')-2',4-二羟基-6'-甲氧基查尔酮、其水合物和8-异戊二烯基柚皮素；除了 8-异戊二烯基柚皮素，这些都是新的类黄酮。使用大气压化学电离与碰撞激活分解相结合的质谱法研究了它们的质量碎裂模式。正离子模式中类异戊二烯取代基的丢失以及正离子和负离子模式中的逆狄尔斯-阿尔德裂变提供了有关 A 和 B 环取代模式的有用信息。九个啤酒花品种通过 HPLC-质谱法进行了定性和定量表征。所检测样品的类黄酮

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00744-3

文献信息

• Neuroregenerative Potential of Prenyl- and Pyranochalcones: A Structure–Activity Study
  作者：Corinna Urmann、Lara Bieler、Eleni Priglinger、Ludwig Aigner、Sebastien Couillard-Despres、Herbert M. Riepl

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00505

  日期：2021.10.22

  arisen in substances stimulating the endogenous neuronal regeneration mechanism based on adult neural stem cells. Medicinal plants are a valuable source of neuroactive small molecules. In the structure–activity study presented here, the activities of prenyl- and pyranochalcones were compared to each other, using a differentiation assay based on the doublecortin promoter sequences. The latter revealed that

  神经元组织的丧失是与年龄相关的神经退行性疾病的标志。自从在人脑中证实成体神经发生以来，人们对刺激基于成体神经干细胞的内源性神经元再生机制的物质产生了极大的兴趣。药用植物是神经活性小分子的宝贵来源。在此处介绍的结构-活性研究中，使用基于双皮质素启动子序列的分化分析，对异戊二烯基和吡喃查耳酮的活性进行了相互比较。后者揭示了吡喃环是诱导成体神经干细胞神经元分化的关键结构元件，而具有异戊二烯基团的化合物显示出显着较低的活性。此外，在结构修饰后观察到促分化活性的降低，例如吡喃并环和查耳酮的 B 环上的取代。我们还开始阐明新发现的先导物质黄腐酚 C 的结构特征，这与神经元分化过程中双皮质素启动子的激活有关。
• Chromane-like cyclic prenylflavonoids for the medical intervention in neurological disorders
  申请人：Aigner Ludwig

  公开号：US09527860B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylflavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.

  本发明涉及某些类似色苷环戊二烯类黄酮化合物，特别是根据本文所描述和定义的式(I)、(II)和(III)的化合物，用于治疗或预防神经系统疾病，以及它们在促进神经元分化、神经突起生长和神经保护中的用途。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Minor Hops Prenylflavonoids and New Insights on Prenyl Group Cyclization
  作者：Jarosław Popłoński、Eliza Turlej、Sandra Sordon、Tomasz Tronina、Agnieszka Bartmańska、Joanna Wietrzyk、Ewa Huszcza

  DOI：10.3390/molecules23040776

  日期：——

  Synthesis of minor prenylflavonoids found in hops and their non-natural derivatives were performed. The antiproliferative activity of the obtained compounds against some human cancer cell lines was investigated. Using xanthohumol isolated from spent hops as a lead compound, a series of minor hop prenylflavonoids and synthetic derivatives were obtained by isomerization, cyclisation, oxidative-cyclisation

  合成了在啤酒花中发现的次要异戊二烯类黄酮及其非天然衍生物。研究了所得化合物对一些人癌细胞系的抗增殖活性。以从废啤酒花中分离的黄腐酚为先导化合物，通过异构化、环化、氧化-环化、氧化、还原和去甲基化反应，获得了一系列次要的啤酒花异戊二烯类黄酮及其合成衍生物。三种人类癌细胞系——乳腺癌 (MCF-7)、前列腺 (PC-3) 和结肠 (HT-29)——被用于抗增殖试验，顺铂作为对照化合物。合成了五种次要的啤酒花异戊二烯类黄酮和九种黄腐酚的非天然衍生物。首次描述了黄腐酚 K、其二氢和四氢衍生物以及 1",2",α,β-四氢黄腐酚 C 的合成。所有次要的啤酒花异戊二烯类黄酮在体外都表现出强到中度的抗增殖活性。次要啤酒花黄酮类化合物黄腐酚 C 和 1",2"-二氢黄腐酚 K 和非天然 2,3-脱氢异黄腐酚表现出与顺铂相当的活性。文章中描述的结果表明，含有色烷和色烯样部分的黄酮类化合物，尤其是查耳酮，是有效的抗增殖剂。黄腐酚异戊二烯基团与
• Production of hop extracts having oestrogenic and antiproliferative bioactivity
  申请人：Biodynamics

  公开号：EP1543834A1

  公开（公告）日：2005-06-22

  The invention relates to a method for the production of a hop extract enriched in prenylated flavonoids or derivatives thereof, whereby the method comprises the steps of subjecting a hop product to an isomerisation reaction in the presence of an amount of a base and to at least one extraction.

  这项发明涉及一种生产富含前缀化黄酮类化合物或其衍生物的啤酒花提取物的方法，其中该方法包括以下步骤：在碱的存在下对啤酒花产品进行异构化反应，并至少进行一次提取。
• Desmethylxanthohumol: Isolierung aus Hopfen und Cyclisierung zu Flavanonen
  作者：Rudolf Hänsel、Jutta Schulz

  DOI：10.1002/ardp.19883210112

  日期：——

  Aus frisch geernteten Hopfenzapfen (Humulus lupulus L.) wurde neben Xanthohumol (2) erstmals Desmethylxanthohumol (1) isoliert und dessen Struktur aufgrund spektroskopischer Daten sowie durch Überführung von 1 und 2 in 3 bewiesen. Durch basenkatalysierte Cyclisierung ergibt 2 ein annähernd äquimolares Gemisch von rac‐6‐Prenylnaringenin (4) und der entspr. 8‐Prenylverbindung 5, zwei bereits früher beschriebenen

  除黄腐酚 (2) 外，去甲基黄腐酚 (1) 还首次从新鲜收获的啤酒花球果 (Humulus lupulus L.) 中分离出来，并根据光谱数据并通过将 1 和 2 转换为 3 证明了其结构。碱催化环化得到 2 大约等摩尔的外消旋 - 6 - 异戊二烯基柚皮素 (4) 和相应的 8-异戊二烯化合物 5 的混合物，这两种化合物早先描述过。首次描述了 4 和 5 的 dc 和 sc 分离。化合物 1 是之前从啤酒花中分离出来的“前雌激素”︁，而 rac-4 和 rac-5 是由它形成的“啤酒花雌激素”︁，但它们被赋予了不同的结构。