8-(3''-hydroxyisoamyl)naringenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(3''-hydroxyisoamyl)naringenin
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-8-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one；5,7-dihydroxy-8-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: XHAKQEHZYZWRLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-(3''-hydroxyisoamyl)naringenin
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the phytoestrogen 8-prenylnaringenin from xanthohumol by a novel demethylation process

  摘要：

  8-Prenynaringenin, a flavonoid, is the strongest known phytoestrogen (plant derived estrogen mimic) used in phytomedicinal applications. Starting from xanthohumol a byproduct of hops-extraction, 8-prenylnaringenin can be synthesized via isoxanthohumol. Of various demethylation procedures tested, the best yield (92%) is obtained by treatment with scandium trifluoromethanesulfonate and potassium iodide without any need of protection. The demethylation with AlBr3/collidine and of the TIPS protected isoxanthohumol provides good results too. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.060