5-methoxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；(2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-4H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one)；isoxanthohumol C；2-(4-Hydroxyphenyl)-5-methoxy-8,8-dimethyl-2,3-dihydropyrano[2,3-h]chromen-4-one；2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8,8-dimethyl-2,3-dihydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: FMFCFFOLQZZBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,3-dehydroisoxanthohumol C
  参考文献：
  名称：

  Semi-Synthesis of Different Pyranoflavonoid Backbones and the Neurogenic Potential

  摘要：

  众所周知，黄酮类化合物和查耳酮具有多种生物活性，其中许多会影响中枢神经系统。最近的研究表明，吡喃查耳酮具有巨大的神经源潜力，其部分原因在于一个特定的结构基团--吡喃环。因此，我们质疑以吡喃环为结构分子的其他类黄酮骨架是否也具有神经源潜力。从啤酒花中分离出的预炔化查尔酮黄腐醇开始，我们采用了不同的半合成方法，得到了具有不同骨架的吡喃黄酮类化合物。我们利用一种基于早期神经元标志物双皮质素启动子活性的报告基因检测方法，确定查尔酮骨架是具有吡喃环的最活跃骨架。因此，吡喃查尔酮似乎是一种很有前景的化合物，有望进一步发展成为神经退行性疾病的治疗策略。

  DOI：

  10.3390/molecules28104023
• 作为产物：
  描述：

  4',7-二羟基-5-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)黄烷酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以44%的产率得到5-methoxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯和吡喃查耳酮的神经再生潜力：结构-活性研究

  摘要：

  神经元组织的丧失是与年龄相关的神经退行性疾病的标志。自从在人脑中证实成体神经发生以来，人们对刺激基于成体神经干细胞的内源性神经元再生机制的物质产生了极大的兴趣。药用植物是神经活性小分子的宝贵来源。在此处介绍的结构-活性研究中，使用基于双皮质素启动子序列的分化分析，对异戊二烯基和吡喃查耳酮的活性进行了相互比较。后者揭示了吡喃环是诱导成体神经干细胞神经元分化的关键结构元件，而具有异戊二烯基团的化合物显示出显着较低的活性。此外，在结构修饰后观察到促分化活性的降低，例如吡喃并环和查耳酮的 B 环上的取代。我们还开始阐明新发现的先导物质黄腐酚 C 的结构特征，这与神经元分化过程中双皮质素启动子的激活有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00505

文献信息

• CHROMANE-LIKE CYCLIC PRENYLFLAVONOIDS FOR THE MEDICAL INTERVENTION IN NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Aigner Ludwig

  公开号：US20140349919A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylflavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.

  本发明涉及某些类似香豆素的环状异戊烯基黄酮类化合物，特别是公式（I）、（II）和（III）所描述和定义的化合物，用于治疗或预防神经系统疾病，以及它们在促进神经元分化、神经突起生长和神经保护方面的应用。
• US9527860B2
  申请人：——

  公开号：US9527860B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• US9956199B2
  申请人：——

  公开号：US9956199B2

  公开（公告）日：2018-05-01
• [EN] CHROMANE-LIKE CYCLIC PRENYLFLAVONOIDS FOR THE MEDICAL INTERVENTION IN NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] PRÉNYLFLAVONOÏDES CYCLIQUES DE CHROMANE POUR INTERVENTION MÉDICALE LORS DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：AIGNER LUDWIG

  公开号：WO2012172090A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylfiavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.
• Neuroregenerative Potential of Prenyl- and Pyranochalcones: A Structure–Activity Study
  作者：Corinna Urmann、Lara Bieler、Eleni Priglinger、Ludwig Aigner、Sebastien Couillard-Despres、Herbert M. Riepl

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00505

  日期：2021.10.22

  arisen in substances stimulating the endogenous neuronal regeneration mechanism based on adult neural stem cells. Medicinal plants are a valuable source of neuroactive small molecules. In the structure–activity study presented here, the activities of prenyl- and pyranochalcones were compared to each other, using a differentiation assay based on the doublecortin promoter sequences. The latter revealed that

  神经元组织的丧失是与年龄相关的神经退行性疾病的标志。自从在人脑中证实成体神经发生以来，人们对刺激基于成体神经干细胞的内源性神经元再生机制的物质产生了极大的兴趣。药用植物是神经活性小分子的宝贵来源。在此处介绍的结构-活性研究中，使用基于双皮质素启动子序列的分化分析，对异戊二烯基和吡喃查耳酮的活性进行了相互比较。后者揭示了吡喃环是诱导成体神经干细胞神经元分化的关键结构元件，而具有异戊二烯基团的化合物显示出显着较低的活性。此外，在结构修饰后观察到促分化活性的降低，例如吡喃并环和查耳酮的 B 环上的取代。我们还开始阐明新发现的先导物质黄腐酚 C 的结构特征，这与神经元分化过程中双皮质素启动子的激活有关。