exo-(bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)(phenyl)methanone | 31152-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-(bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 7-exo-benzoylbicyclo<4.1.0>heptane；bicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(phenyl)methanone；((1r)-norcaran-7c-yl)-phenyl ketone；((1r)-Norcaran-7c-yl)-phenyl-keton
• CAS: 31152-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: PGHFSFNLYSIHQA-ITGUQSILSA-N

物化性质

• 熔点：
  27 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  311.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-(bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)(phenyl)methanone 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以82%的产率得到trans-1-bromo-2-benzoylmethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich, O. G.; Tischenko, I. G.; Sviridov, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 885 - 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(Diphenylphosphinoylmethyl)cyclohexene 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 exo-(bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由二苯基膦酰基控制的立体选择性酰基转移反应：稳定的结晶甲硅烷基化四面体中间体的X射线结构

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基氯的存在下，用LDA在3-羟烷基二苯基膦氧化物的单个非对映异构体的苯甲酸酯上进行酰基转移，在羰基置换反应中产生甲硅烷基化的四面体中间体，并通过立体化学方法控制了两个新的手性中心的生成。X射线显示立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78217-7

文献信息

• Ring-Opening 1,3-Dichlorination of Donor–Acceptor Cyclopropanes by Iodobenzene Dichloride
  作者：Lennart K. B. Garve、Philip Barkawitz、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/ol5029139

  日期：2014.11.7

  Donor–acceptor cyclopropanes are reacted with iodobenzene dichloride to afford ring-opened products bearing chlorine atoms in the 1- and 3-positions, adjacent to the donor and acceptor groups. A variety of different donors (e.g., alkyl, aryl, N, and O) and acceptor moieties (e.g., ketones, diesters, and dinitriles) are used.

  供体-受体环丙烷与二氯碘代苯反应，得到开环产物，在1-和3-位带有氯原子，与供体和受体基团相邻。使用了各种不同的供体（例如，烷基，芳基，N和O）和受体部分（例如，酮，二酯和二腈）。
• Photochemical Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropyl Ketones
  作者：Pablo Wessig、Olaf Mühling

  DOI：10.1002/hlca.200390086

  日期：2003.3

  trisubstituted cyclopropyl ketones 11 were prepared by irradiation of ketones 3 and 5, which bear a leaving group adjacent to the carbonyl C-atom. The required ketones 3 could be easily synthesized either by functionalization of ketones 1 with a hypervalent iodine reagent, 2, or by O-sulfonylation of α-hydroxy ketones 7. The nitrates 5 were obtained by treatment of the corresponding α-bromo ketones with AgNO3

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。
• Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Sviridov, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 1275 - 1280
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tishchenko, I. G.、Sviridov, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• A New Photochemical Route to Cyclopropanes
  作者：Pablo Wessig、Olaf Mühling

  DOI：10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1064::aid-anie10640>3.0.co;2-5

  日期：2001.3.16
• Mousseron et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 1880
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——