4'-(肼基羰基甲氧基)苯乙酮 | 42018-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4'-(肼基羰基甲氧基)苯乙酮
• 英文名称: 2-(4-acetylphenoxy)acetohydrazide
• 英文别名: Acetophenone, 4'-carbazoylmethoxy-
• CAS: 42018-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01673101
• 分子量: 208.217
• InChiKey: HPOJJLGCBZTLMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(肼基羰基甲氧基)苯乙酮 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-1-{4-{[5-(m-tolylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methoxy}phenyl}propen-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑新型松果素衍生物的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列具有1,3,4-恶二唑基团的新型松果素衍生物。大多数新合成的化合物对四种癌细胞系表现出中等的抗增殖活性。值得注意的是，化合物 T4 对四种癌细胞系表现出最有效的活性，IC50 值范围为 1.71 µM 至 8.60 µM。细胞集落形成和伤口愈合测定表明，T4 显着抑制细胞增殖和迁移。我们通过反向对接发现T4与c-KIT蛋白表现出中等的结合亲和力。通过后续的分子对接和c-KIT酶活性测定，结果得到有效验证。此外，Western blot分析显示T4抑制c-KIT下游蛋白的磷酸化。这些结果为探索松果体素相关杂种的设计及其作为 c-KIT 抑制剂的潜在应用以增强候选药物的功效提供了宝贵的启发。

  DOI：

  10.3390/ijms25042254
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-acetylphenoxy)-acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4'-(肼基羰基甲氧基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  几种芳香取代查尔酮作为抗疟剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  疟疾是一种传染性疾病，由原生动物主要疟原虫（恶性疟原虫、卵形疟原虫、间日疟原虫、三日疟原虫和诺氏疟原虫）引起。疟原虫对现有疟疾药物的抵抗力不断增强，这给疟疾领域的研究人员带来了巨大的责任。为了克服这一耐药性问题，本研究旨在设计和合成一类以查尔酮为主要部分的新型抗疟药。查耳酮是黄酮类化合物家族的一员，由两个 1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮芳香环通过三碳 α,β-不饱和羰基系统连接而成。设计了五种衍生品，并从中选择了一种。然后通过对氨基苯乙酮酯化，然后用酰肼处理形成 2-(4 乙酰基苯氧基)乙酰肼来合成 CC2。然后与 2-溴取代的重氮化酯化苯胺偶联，最后与取代的苯甲醛连接生成 CC2。然后通过红外（IR）和核磁共振（NMR）光谱对它们进行结构验证。然后使用基于 SYBR GREEN-1 的测定法对查尔酮进行体外生长抑制测定，并确定IC 50值。化合物CC2通过抑制半胱氨酸蛋白酶表现出非常有

  DOI：

  10.1002/ddr.21727

文献信息

• Malhotra, Rajesh; Kumar, Sudhir; Dhindsa, Kuldip Singh, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1993, vol. 32, # 5, p. 457 - 459
  作者：Malhotra, Rajesh、Kumar, Sudhir、Dhindsa, Kuldip Singh

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of several aromatic substituted chalcones as antimalarial agents
  作者：Adarsh Gopinathan、Mahreen Moidu、Minil Mukundan、Siju Ellickal Narayanan、Hariraj Narayanan、Navin Adhikari

  DOI：10.1002/ddr.21727

  日期：2020.12

  esterified anilines, which was finally linked with substituted benzaldehyde to yield CC2. These were then structurally verified by Infra Red (IR) and Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy. The chalcone was then tested for in vitro growth inhibition assays using SYBR GREEN‐1 Based assay and IC50 values were identified. The compound CC2 showed quite promising antimalarial activity by inhibiting cysteine

  疟疾是一种传染性疾病，由原生动物主要疟原虫（恶性疟原虫、卵形疟原虫、间日疟原虫、三日疟原虫和诺氏疟原虫）引起。疟原虫对现有疟疾药物的抵抗力不断增强，这给疟疾领域的研究人员带来了巨大的责任。为了克服这一耐药性问题，本研究旨在设计和合成一类以查尔酮为主要部分的新型抗疟药。查耳酮是黄酮类化合物家族的一员，由两个 1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮芳香环通过三碳 α,β-不饱和羰基系统连接而成。设计了五种衍生品，并从中选择了一种。然后通过对氨基苯乙酮酯化，然后用酰肼处理形成 2-(4 乙酰基苯氧基)乙酰肼来合成 CC2。然后与 2-溴取代的重氮化酯化苯胺偶联，最后与取代的苯甲醛连接生成 CC2。然后通过红外（IR）和核磁共振（NMR）光谱对它们进行结构验证。然后使用基于 SYBR GREEN-1 的测定法对查尔酮进行体外生长抑制测定，并确定IC 50值。化合物CC2通过抑制半胱氨酸蛋白酶表现出非常有
• Synthesis and Antitumor Activity Evaluation of Novel Echinatin Derivatives with a 1,3,4-Oxadiazole Moiety
  作者：Xing Tian、Zihan Sun、Ye Zhong、Huali Yang、Maosheng Cheng、Yang Liu

  DOI：10.3390/ijms25042254

  日期：——

  A series of novel echinatin derivatives with 1,3,4-oxadiazole moieties were designed and synthesized. Most of the newly synthesized compounds exhibited moderate antiproliferative activity against the four cancer cell lines. Notably, Compound T4 demonstrated the most potent activity, with IC50 values ranging from 1.71 µM to 8.60 µM against the four cancer cell lines. Cell colony formation and wound

  设计并合成了一系列具有1,3,4-恶二唑基团的新型松果素衍生物。大多数新合成的化合物对四种癌细胞系表现出中等的抗增殖活性。值得注意的是，化合物 T4 对四种癌细胞系表现出最有效的活性，IC50 值范围为 1.71 µM 至 8.60 µM。细胞集落形成和伤口愈合测定表明，T4 显着抑制细胞增殖和迁移。我们通过反向对接发现T4与c-KIT蛋白表现出中等的结合亲和力。通过后续的分子对接和c-KIT酶活性测定，结果得到有效验证。此外，Western blot分析显示T4抑制c-KIT下游蛋白的磷酸化。这些结果为探索松果体素相关杂种的设计及其作为 c-KIT 抑制剂的潜在应用以增强候选药物的功效提供了宝贵的启发。