diethyl (3-(N-(benzyloxy)acetamido)-1-(4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)phenyl)propyl)phosphonate | 1339075-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-(N-(benzyloxy)acetamido)-1-(4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)phenyl)propyl)phosphonate
• CAS: 1339075-39-6
• 化学式: C₂₇H₃₅N₂O₆P
• 分子量: 514.558
• InChiKey: ZVDRQKHTBQJQSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-(N-(benzyloxy)acetamido)-1-(4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)phenyl)propyl)phosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到diethyl (1-(4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)phenyl)-3-( N-hydroxyacetamido)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Heck 反应合成功能化肉桂醛衍生物及其作为制备结核分枝杆菌 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶抑制剂的原料的用途

  摘要：

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jo201715x
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl (3-(N-(benzyloxy)acetamido)-1-(4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)phenyl)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Heck 反应合成功能化肉桂醛衍生物及其作为制备结核分枝杆菌 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶抑制剂的原料的用途

  摘要：

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jo201715x